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l'alcool amyliqne inactif, l'alcool œnanthylique, chauffés avec leurs dérivés 

 sodés respectifs, doublent et triplent leur molécule en donnant naissance 

 à des alcools plus condensés et primaires comme leurs générateurs. 



» On obtient, par exemple, avec l'alcool œnanthylique C'H'^O, les 

 alcools diœnanthylique C'^H'^O et triœnanthylique C=" H"0, et l'on peut 

 formuler très simplement les réactions qui leur donnent naissance : 



aiV'O + C'H"NaO = C'^H'OO + NaOH, 

 C'^H3»0 + C'H"NaO = C^^' II"0 + NaOH. 



» Par chaque molécule d'alcool formé, il s'élimine une molécule de 

 soude, qui réagit ensuite sur une partie des alcools en les transformant en 

 acides correspondants, suivant la réaction de Dumas et Stas. 



» Il y avait lieu de rechercher si les alcools secondaires se compor- 

 teraient de même, et j'ai tenté l'expérience sur l'un de ces alcools, l'alcool 

 caprylique C*H"0. J'ai obtenu ainsi les alcools dicaprylique C'MI'^0 et 

 tricaprylique C^^H^^O, qui prennent naissance dans des réactions tout 

 à fait analogues : 



C H'«0 -h C«H"]Na0 = C'^H'^O H NaOH, 

 C'«H''0 H C'H"NaO = C"H*»0 ;- NaOH. 



» Les alcools dicaprylique et tricaprylique ainsi formés sont des alcools 

 secondaires comme l'acool caprylique lui-même; aussi la soude formée ne 

 réagit plus sur eux comme elle le faisait dans le cas de l'alcool œnanthy- 

 lique, et l'on ne trouve que des traces d'acides dans les produits de la réac- 

 tion. 



» L'alcool caprylique employé avait été purifié suivant les indications données par 

 Bonis ('); il avait notamment été distillé deux fois sur la potasse caustique pour le 

 priver de toute trace d'alcool o?nanthylique. Il bouillait à 1-8°- 179°. 



» On effectue la réaction dans une bouteille en cuivre munie d'un réfrigérant à 

 reflux et d'un thermomètre plongeant jusqu'au fond du vase. On introduit dans l'appa- 

 reil 420B'' d'alcool capryliqL'.e et 33?'' de sodium et l'on cliaufl'e légèrement pour hâter 

 la dissolution du métal. Lorsqu'elle est complète, le dégagement d'hydrogène, d'abord 

 très rapide, devient à peu près nul ; on élève alors peu à peu la température et l'on 

 observe qu'à 200° il se fait un peu d'eau qui se condense dans le réfrigérant et pro- 

 duit un bruit particulier en retombant dans le liquide chaud. A ce moment, on re- 

 tourne le réfrigérant et l'on règle la chauffe pour permettre à l'eau qui se produit de 

 distiller en entraînant le moins possible d'alcool caprylique. On chauffe ainsi pendant 

 six heures de 200° jusqu'à 25o° et l'on recueille as'', 5o d'eau. On observe que, pendant 



(') Annales de Chimie et de Physique, 3' série, t. XCVII, p. 34. 



