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 puis la forme tautomère 



CO=C-H= - G = C(0C=H5; - CH- - CO=C-H% 

 CAz 



correspondant à l'isomère énolique 



CO-C-H= - G = GOH CH= - GO-C-H», 



1 

 GAz 



de l'acétonedicarbonate d'éthyle monocyané. 



» Les reclierches que j'ai poursuivies ilepuis cette époque m'ont permis 

 de trancher la question et de vérifier que c'est bien la forme énolique qu'il 

 faut admettre pour les substitutions alcoylées préparées à partir du dérivé 

 argentique. G'est là un fait qui avait déjà été démontré exact par M. Haller 

 à propos des éthers p-alcoyloxy-oc-cyanocrotoniques ('), puis par MM. Haller 

 et Blanc pour les élhers p-phényl et p-benzyl-a.-alcoyloxy-a-cyanacry- 

 liques (- ). 



» Opérant comme ces auteurs, j'ai soumis le dérivé élhylique de l'acétonedicarbo- 

 nate d'éthj'Ie monocyané à l'action de l'ammoniaque aqueuse : j'ai obtenu un préci- 

 pité blanc cristallin d'un dérivé aminé, fondant à igô", el répoudaul à la formule 

 C*H"0'Az'. 11 se forme en vertu de la réaction 



CO^G^H'— C = C(OC^H») - CH=- CO^C^H^-h AzlI^ 

 I 

 CAz 



=r CO Az H^ — G = C — CH* - GO- C^ H= i- C^ H« O. 



iAzAzll- 



» C'est le cyano^ aniiiio^ pentè/te.2 amidoi oate d'éthyle,,. 



» Si la réaction de l'ammoniaque aqueuse est bien celle que nous venons d'indi- 

 quer, on doit obtenir le même composé aminé en parlant de substitutions alcoylées 

 autres que l'élhjlique. C'est bien ce que mes recherches m'ont permis d'élablir : 



» Substitution inéthylique. — En faisant réagir l'iodure de méthjle sur le dérivé 

 aigenlique de l'acétonedicarbonate d'éthyle monocvané en suspension dansl'éther, on 

 obtient le composé 



G0=GMP-C = G(0CH')-CII2 -CO^C^H' 

 I 

 CAz 



(') A. Haller, Comptes rendus, t. CXXX, p. 1221. 



(^) A. Haller et G. Blanc, Comptes rendus, t. CXXX, p, 1591. 



