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 intéressant, fréquent dans la série aromatique, où les mêmes composants, 

 aldéhyde et phénol (au lieu d'alcool), peuvent donner lieu, soit à la for- 

 mation d'un acétal de phénol, soit à la formation d'un diphénol isomère 

 où le groupement carboné de l'aldéhyde s'est attaché directement au car- 

 bone du phénol. Ce diphénol doit avoir une chaleur de formation plus 

 élevée. 



/OC"'H" 

 )) J'ai vérifié le fait sur le formai du 3-naphtol CH^-, ^^ „,^ j,, el son isomère le 



P-dinaphtylol-mélhane CH^cT „,^ „ . Voici les chaleurs de combustion par 

 gramme : 



p-dinaphlylol-méthane. . 8261"', 8 8244"', 5 8260"', 6 Moyenne... 82D2"',2 

 Formai dû p-naphtol... . 8342'--'",2 8822"', i 834i«i,5 Moyenne... 8335"', 6 



» D'où l'on déduit : 



Dinaphtylol. Formai. 

 cal cal 



_, , , , . ,. 1 • ( à volume constant. . . 2475,7 25oo,7 



Chaleur de combustion moléculaire < , . , ' „ , 



( a pression constante. 2477,4 2002,4 



Chaleur de formation moléculaire 54,9 29,9 



» Ainsi, la chaleur de formation du composé où l'oxygène n'est pas doublement lié 

 au carbone surpasse celle de l'isomère de constitution acétalique de 23'^"', soit 

 2 X 12^''', 5, chiffres de l'ordre de grandeur de ceu\ qui se rapportent au mélhylal, à 

 l'acélal et aux glycols isomères, toutefois un peu moindres. 



» On a encore pour les réactions génératrices : 



CH'Odiss. I- 2C'«H'Osol. - 



CH2(C"»H«OH)îsol.-HH=01iq.... -f-26C''i,i (i) 

 CH={OC"'H')=sol. +H20liq.... -*- i'^^\i (2) 



» Le nombre i^'*',! laisserait supposer que la réaction déformation ou 

 de décomposition du formai est réversible. Mais il n'en est rien, car les 

 composants mis en liberté dans une décomposition, par exemple, s'uniront 

 non pas suivant le second mode, mais suivant le premier, qui échappe à la 

 réversibilité [lar suite de la nature unitaire du composé formé. En fait, j'ai 

 vérifié par l'expérience que le formai du p.-naphtol, chauffé à 100° pendant 

 une dizaine d'heures avec dix fois son poids d'alcool absolu et une goutte 

 d'acide chlorhydrique, s'était transformé en son isomère. Ce résultat et les 

 précédentes déterminations entreprises sur les acétals viennent donc corro- 

 borer et étendre les relations thermiques qui existent entre différents 

 isomères. » 



