(782 ) 



CHIMIE ORGANIQUE. — Passage de l'anéthoi à V acide anisique par 

 cinq oxydations successives. Note de M. J. IÎougaclt. 



« Dans une Note antérieure ( ' ), j'ai déjà fait connaître les deux pre- 

 miers termes de cette série d'oxydations ; j'ai montré, en effet, que l'ané- 



thol, traité par I et HeO, donne l'aldéhvde CH'O — C«H' — CH(^^,„ 

 ' ^ - XLH'', 



et que ce dernier, oxydé par l'oxyde d'argent, donne l'acide correspon- 

 dant CH»0 - C«H'' - CHC^^j;, 



» En continuant l'oxydation, on peut transformer cet acide, par le 

 mélange chromique, en acétone CH'O — CH' — CO — CH'. 



» Cet acétone, à son tour, traité par le MnO^R, en milieu alcalin, 

 devient l'acide-acétone CH'O — C»H' - CO - CO*H. 



» Enfin, le MnO^K en milieu acide transforme facilement l'acide-acé- 

 tone en acide anisique CH' O — C H ' ^ CO" H. 



» Cette suite de réactions est également fournie, avec des rendements 

 variables, par l'isosafrol, l'isométhyleugénol, l'isoapiol, et semble bien, 

 par suite, être caractéristique de la chaîne propénylique. 



)) 1 . Préparation du paraméthoxyacétophénone CH'O — C°H ' — CO — CH ' . 

 — On peut l'effectuer à partir de l'acide paraméthoxyhydratropique, comme 

 je l'ai dit plus haut, mais il est plus avantageux, au point de vue des ren- 

 dements (70 pour 100 au lieu de 3o à [\o pour 100), d'employer la combi- 

 naison du bisulfite de soude avec l'aldéhyde paraméthoxyhydratropique. 



» On prend So?"' de cette combinaison bisulfitique, goS"' de Cr^O'K^ grossièrement 

 pulvérisé, et l'on met le tout dans un raatras avec 1206'' d'eau. On y verse d'abord 60S'' 

 d'un mélange à parties égales d'acide sulfurique et d'eau. On chauffe doucement pour 

 commencer la réaction; celle-ci s'eflectue ensuite d'elle-même et devient très éner- 

 gique. Il se produit une vive effervescence, qu'on modère si besoin est, tout en lais- 

 sant à la réaction une allure assez vive. 



)) Dès que le dégagement gazeux se ralentit, on ajoute une nouvelle dose de 60?'' 

 d'acide sulfurique dilué au \, puis, un peu après, une troisième dose de 6oS'', et on 

 laisse la réaction s'achever d'elle-même. 



i> Pendant toute l'opération il se dégage une odeur très nette d'aldéhjde anisique. 



(') Comptes rendus, t. C\XX, 25 juin 1900. 



