( 790 ) 

 que la chaîne tritnélhvlénique. On va voir cependant que, dans les condi- 

 tions où celle-ci s'obtient, celle-là ne se forme pas. 



» Action du G''H*Br-.i.4 et du G*H*I-.i.4 sur le sodium, sur le zinc en pré- 

 sence de l'alcool. — Si l'on fait tomber goutte à goutte soit le dibromobutane, 

 soit le diiodobutane sur du sodium en fils contenu dans un ballon, une vive réaction ne 

 tarde pas à se déclarer, et peut même devenir explosive. La masse charbonne, d'abon- 

 dantes fumées se dégagent, et le gaz recueilli est très riche en hydrogène. Si l'on ajoute 

 au butane dihalogéné du benzène, du toluène, du xvlène, le sodium n'agit plus, même 

 à la température d'ébullition de ces liquides. Ces expériences préliminaires me for- 

 cèrent d'abandonner la réaction de Freund pour employer celle de Gustavson, 



» J'ai donc fait agir le dibromobutane et le diiodobutane sur le zinc en poudre en 

 présence d'alcool à 75°, à 80°, à gS", à la température d'ébullition. La réaction n'est 

 pas très vive; il se dégage un gaz hydrocarboné, dont une faible quantité seulement 

 est absorbable par le brome, 10 pour 100 environ, même en employant un excès de 

 brome, suivant les recommandations faites par M. Berthelot pour le traitement du 

 tri méthylène ('). 



» Ce gaz contient en outre 20 à 3o pour 100 d'hydrogène ; le reste se condense dans 

 le mélange de glace et de sel en un liquide bouillant à -f- 1°, de densité égale à 0,606. 

 Les nombres que fournit ce dernier, soit à l'anaUse eudiométrique, soit à l'analyse à 

 la grille, correspondent bien à ceux que donnerait le butane : G pour loo trouvé, 81,2 ; 

 calculé, 82,7 ; H pour 100 trouvé, 16, 65; calculé, 17,2. Les différences entre les quan- 

 tités trouvées et les quantités théoriques s'expliquent très bien par ce fait que le 

 butane est très facilement absorbé par le caoutchouc. Une petite partie de substance 

 a pu se perdre ainsi à Injonction de l'ampoule et du tube à combustion. 



» Ainsi le diiodobutane et le dibromobutane ont été tout simplement hydrogénés. 

 Il convient de rapprocher de cette expérience celle de MM. Zélinsky et Namounof 

 qui, en traitant de la même façon l'hexane diiodé en 2. 5. CH' GHI CH^ GH' CHI CH', 

 ont obtenu non le diméthyltétraméthylène, qu'ils pouvaient espérer, mais unique- 

 ment l'hexane normal C). 



» Action du diiodobutane 1.4 el du dibromobutane 1.4 sur le zinc seul. — 

 Pour éviter l'action hydrogénanle de l'alcool, la suppression de ce corps était tout 

 indiquée. J'essayai donc de faire réagir le zinc seul sur le butane dihalogéné. Je pou- 

 vais espérer soit du zinc tétraméthylène, soit du tétraméthylène, soit les produits de 

 sa décomposition ou de sa transformation. 



Dans un petit ballon muni de deux tubes, dont l'un devait faire fonction de baro- 

 mètre el l'autre permettait de faire le vide, on a mis un excès de poudre de zinc et 

 7p de diiodobutane. L'appareil a été rempli d'acide carbonique, puis on a fait 

 le vide, et enfin le ballon a été fermé à la lampe. Quand on chauffe le ballon ainsi 

 disposé, la réaction ne tarde pas à se produire ; elle devient d'autant plus vive 



(') Ann. de Cliim. el de Phys., 5" série, t. XII, p. 297; 1877, et j" série, t. XX, 

 p. 3i ; 1900. 



(^) Journ. Soc. phys. c/iini. R., l. XXXI, p. 9 ; 1899. 



