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» L'iodure d'hexyle secondaire nous a donné l'hexane et le dihexane. Le rendement 

 égèrement plus fort en dihexane est pour l'ensemble d'environ gS pour loo. 



» Action des alcools. — Les alcools, qui peuvent être considérés comme de l'eau dans 

 laquelle un radical alcoolique a été substitué à un atome d'hydrogène, se comportent 

 d'une manière semblable, en donnant des carbures et des composés de la forme 

 C«H2"+'0.Mg— (M'), d'après l'équation 



R \ R \ 



C»H««+'Mg.(M') -i-R'— C.O.H- C«Hî»+-' 4-R'-C-0 -Mg- (M'), 



R"/ R"/ 



R , R', R" représentant de l'hydrogène ou un groupement hydrocarboné monovalent. 



» Les nouveaux composés organomélalliques ainsi obtenus cristallisent aisément et 

 sont à leur tour décomposés par l'eau, avec mise en liberté de l'alcool. Nous avons 

 fait réagir ainsi sur le bromure d'élhyl magnésium : l'alcool méthylique, l'alcool amy- 

 lique et le phénol. 



» Action du magnésium sur les alcools. — De même que les alcools se comportent 

 comme l'eau, vis-à-vis des composés que nous venons d'étudier, ils réagissent aussi 

 comme l'eau sur le magnésium métallique, avec production d'alcoolats. L'action de 

 l'alcool éthylique, lente à froid, n'augmente pas sensiblement à l'ébullilion ; il est 

 nécessaire d'opérer en tube scellé. L'alcool méthylique, en raison de ses trois hydro- 

 gènes groupés sur un même carbone uni directement à l'oxhydrile, devait, comme 

 dans l'éthérification, offrir une vitesse d'attaque beaucoup plus grande, et en effet le 

 magnésium réagit sur l'alcool méthylique très rapidement à froid. (Si l'on n'a pas 

 soin de refroidir fortement dès que la réaction s'amorce, elle se produit avec une 

 vivacité telle qu'il y a projection du liquide.) Par évaporation dans le vide, au bain- 

 marie, on obtient une masse blanche, très avide d'eau, de méthylate de magnésium 

 (CH^O)-Mg, qui correspond précisément au produit de décomposition des composés 

 halogènes du méthyl magnésium par l'alcool méthylique, CH^O.Mg — (M'), (M') 

 étant remplacé par un deuxième résidu (CH'O)'. 



» Cette réaction, en raison de la faible alcalinité du méthylate de magnésium, peut 

 rendre des services comme agent d'hydrogénation. 



» Action du bibromure d'éthylène sur le magnésium. — Lorsqu'on met en présence 

 le magnésium et le bibromure d'éthylène en solution dans l'éther, les deux atomes de 

 brome s'unissent au magnésium, mais, au lieu de donner des composés organométal- 

 liques comme les monobromures, il y a rupture de la molécule et formation de bro- 

 mure de magnésium; en même temps, l'éthylène se dégage ('). 



» Opération. — Sur une molécule de magnésium, placée dans un ballon, on fait 

 tomber goutte à goutte 2 molécules de bibromure en solution dans l'éther. Dès que 

 la réaction est en route, elle donne lieu à un dégagement très régulier d'éthylène. Le 



(') Une réaction analogue se produit avec d'autres bromures, tels que le bibromure 

 de triméthylène; on peut aussi remplacer les bromures par les chlorures ou les 

 iodures. 



