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se produisent; il est assez difficile de les séparer; toutefois, les composés à poids mo- 

 léculaire élevé paraissent prédominer. 



» Quand on oppose les alcools méthylique et butylique au chloracétal diéthjlique 

 on a, dans le premier cas, un mélange de trois chloracétals où le composé mixte l'em- 



porte; dans le second cas, le composé CfPCl — CH;^^_jj,j constitue presque tout 



le produit de la réaction, lequel passe à igo^-igS"; on ne retrouve presque pas de 

 chloracétal (ébull. i58°). 



)) Si au lieu d'un alcool on oppose au métliylal, à l'acétal et au chloracétal (éthy- 

 liques) un phénol, tel que le p-naphtol, les phénomènes se compliquent en vertu de 

 réactions nouvelles, consécutives, de l'ordre de celles que je rappelais récemment à 

 propos de la chaleur de formation plus grande du dynaphtylolméthane, comparée à 

 celle du formai isomère {Comptes rendus, t. CXXII, p. 777). Avec le méthylal, on 

 obtient le p-dinaphlylolmétane CPP (G"'H''OH)= fusible à 1940 (à chaud et à froid); 



avec l'acétal, non le dinaphtylol, mais l'anhydride CH'— CH(^ p,.„„6 /Oi fusible à 174°, 



ainsi qu'un peu d'un corps fusible à 201° et considéré par Claisen comme l'acétal 



Cil' — CH(OC'»H-')=; avec le chloracétal, le produit CFPC1-CH(^^|[J^[\0, fusible 



à i73''-i74°, se forme principalement. 



» Avec les alcools plurivalents, les faits suivants s'observent : 



» Le glycol chasse à peu près entièrement l'alcool du chloracétal diéthylique, en don- 



/Q CH^ 



nant le composé CH'Cl — CH ^ ^ ru-^' bouillant à i56-i57°; il agit de même sur 



le chloracétal éthylbutylique. 



)) La pinacone donne une réaction presque intégrale avec le chloracétal; une moins 

 complète, quoique très avancée, avec l'acétal, enfin une peu avancée avec le mélliylal. 

 On peut ainsi préparer les chloracétal, acétal et formai de la pinacone, liquides 

 bouillant respectivement à I9i''-i92°, i34° et i24''-i25'', et non encore préparés. 



» La glycérine donne avec le méthylal, l'acétal et le chloracétal un déplacement 

 presque complet de l'alcool monovalent. La réaction a lieu molécule à molécule et 

 fournit des composés encore une fois alcool. Le formai et l'acétal de la glycérine 

 avaient été déjà préparés autrement; le chloracétal bout à 235°-24o°. 



» L'érythrite fournit avec l'acétal, non seulement le diacétal, fusible à gS», dont 

 j'ai déjà donné la préparation, mais aussi un peu de monoacétal, C*H' O* (CH*), 

 fusible à 102°; avec le chloracétal, on a un dichloracétal G' II'O* (CTPCI)-, fusible 

 à loi^-ioS". 



» La mannite donne des réactions plus compliquées; à cause de son peu de solubi- 

 lité, elle réagit lentement et se change partiellement en mannitane. Néanmoins avec 

 l'acétal, on retrouve facilement la mannite triacétal, fusible à I7i°-i73°, et avec le 

 chloracétal de la mannite dichloracétal, CII^'O'* (C^H'Cl)-, fusible à i35°; dans les 

 deux cas, il se forme d'autres produits vraisemblablement dérivés de la mannitane. 



)) Telles sont les réactions que j'ai effectuées; on trouvera ailleurs le 

 détail (les préparations et la description plus complète des composés obte- 



