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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'acide paraoxyhydratropique. Note 

 de M. J. Boi'OAULT, présentée par M. A. Haller. 



« L'acide paraoxyhydratropique, OH — C« IV - Cil (^ prp . est isomère 



de l'acide parahydrocoumarique OH - C°H'' - CH= - Cil" - CO-H, et par 



(1) (M 



suite de l'acide phlorétique, ces deux derniers étant identiques, comme 

 je l'ai montré ('). 



» Il a été obtenu, pour la première fois, à partir de l'acide atropique, 

 par M. Trinius (2), qui croyait faire ainsi la synthèse de l'acide phloré- 

 tique. En reprenant ce travail, j'ai montré (') que les conclusions de 

 M. Trinius, incompatibles avec l'identité de l'acide phlorétique et de l'acide 

 parahydrocoumarique, sont en effet inexactes : l'acide paraoxyhydratro- 

 pique est isomère, mais différent de l'acide phlorétique. On trouvera plus 

 loin de nombreux caractères différentiels de ces deux acides. 



M L'acide paraoxyhydratropique s'ohtient facilement en déméthylant 



son éther, CH'O — C" II' — CH ^^ , dont j'ai indiqué antérieurement 



la préparation à partir de l'anéthol (*). 

 » Préparation. — On mélange : 



Bf 



6 



Acide iodhydrique, D = i , 5o 80 



Iode 4o 



Phosphore rouge 8 



Acide paraméthoxyhydraliopique 20 



I. On chauffe doucement au bain-marie pendant trois quarts d'heure environ. On 

 ajoute alors 100" d'eau bouillante et Ton filtre aussitôt pour séparer l'excès de 

 phosphore. La solution filtrée est reçue dans une ampoule à décantation, et, lors- 

 qu'elle est suffisamment refroidie, on y ajoute 76" d'éther. On agile; la liqueur, 

 primitivement peu colorée, se colore en jaune brun par suite d'une mise en liberté 

 d'iode, et cette coloration se localise surtout dans la couche élhérée. On lave celte 

 dernière, d'abord avec 3o" d'eau distillée, puis avec i5'^' d'eau contenant un peu de 

 bisulfite de soude. 



(') Comptes rendus, l. CXXX; 2 juillet 1900. 

 (2) Liebig's Annalen, t. CCXXVII, p. 262; i885. 

 C) Bult. Soc. Chim. 3° série, t. XXIII, p. 764; 1900. 

 (') Comptes rendus, t. CXXX; 26 juin 1900. 



