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 qui se forme d'abord et sur lequel le chlorure d'aluminium exerce une 

 action décomposante qui, dans les conditions de l'expérience, porte presque 

 uniquement sur ]e(C"H^y uni à l'atome de carbone tertiaire. Pour vérifier 

 la généralité de ce mode de décomposition j'ai songé à faire agir sur le 

 benzène, en présence du chlorure d'aluminium, le bromure d'isobutylène 



CH = Br — CHBr( 



\CfP 



et à déterminer la constitution de l'hydrocarbure à une chaîne latérale 

 prenant naissance dans cette réaction. 

 » J'ai opéré de la manière suivante : 



» 75s'' de bromure d'isobutylène ont été dissous dans i5o8''de benzène, et j"ai ajouté 

 en une seule fois loS' de chlorure d'aluminium. La réaction a commencé à froid. Au 

 bout d'une heure et demie, j'ai chauffé au bain-marie jusqu'à ce qu'il n'y ail plus eu 

 de dégagement d'IIBr. Le produit décomposé par l'eau a été lavé, décanté, séché sur 

 CaCl*. Puis, l'excès de benzène ayant été chassé, j'ai soumis le résidu à une série de 

 rectifications. 



» J'ai ainsi obtenu pour deux opérations : 



A. IIS'' de liquide passant entre 171° et 173° 



B. 3IB"' » 284° et 287° 



» Les portions supérieures sont gommeuses, sans point d'ébullition fixe; abandon- 

 nées à elles-mêmes, elles se sont solidifiées partiellement. Par filtration, j'ai séparé un 

 corps solide cristallisant dans l'alcool en prismes incolores. Ce composé qui fond sans 

 décomposition à 128° a été obtenu en trop petite quantité pour que je puisse avec 

 succès en poursuivre l'étude. 



» A. Cet hydrocarbure est un liquide incolore, d'une odeur agréable, 

 passant à 171°- 173° sous la pression de 750""°. 



» L'analyse montre que ce corps est un butylbenzène, CH'^ 



» Le brome en excès agissant à froid sur cet hydrocarbure en présence 

 du bromure d'aluminium le transforme en nonabromoisobutylbenzène 

 CBr^ — C*H'Br\ Il y a également production, dans cette réaction, d'une 

 faible quantité de benzène hexabroiné. 



» Or l'hydrocarbure 



C"H'-CH-- CH - CH= 

 CH' 



traité par le brome en présence du bromure d'aluminium fournit unique- 



