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litre, sont diazotés par afldilion d'un égal volume de liqueur normale de nitrile de 

 soude. Dans le chlorure de diazobenzène produit, on verse alors une solution de 

 456'' d'acétate de soude dans loo" d'eau, puis 178"', 4o de méthylmalonate d'éthyle 

 dissous dans i5o"^ d'alcool. 



» Le liquide, maintenu à zéro pendant quelques heures, et soumis à de fréquentes 

 agitations, abandonne une huile jaune qui ne cristallise pas et ne peut être distillée 

 sans décomposition. Agitée avec de la soude étendue, elle se solidifie partiellement, 

 et si l'on jette alors le tout sur une plaque poreuse, on parvient à isoler la partie solide. 

 Celle-ci, dissoute dans l'alcool chaud, s'en précipite par refroidissement, sous forme 

 de cristaux jaunes qui constituent la phénylhvdrazone-a-pyruvate d'éthyle ou phé- 

 nyl-a-azopropionate d'éthyle ('), ainsi que le démontrent l'analyse et le point de 

 fusion I i7°-r 18°. 



» Sa formation peut s'expliquer par la réaction 



CO-C-H-' 

 C H^\z = Az - OH + CH - CH^ 



.H CO-C-îl^ 



= C^H^Az - Az = ('; + CO-'-t- C-H\ OH. 



CH 



» Il est à noter que, pendant l'action du méthylmalonate d'éthyle sur le 

 chorure de diazobenzène en solution acétique, il se dégage de l'acide 

 carbonique, ce qui confirme l'équation précédente. 



M En remplaçant dans l'opération précédente le chlorure d(^ diazoben- 

 zène par celui de diazoparatoluène, on obtient : 



» La paratoluidhydrazone-a-pyruvate d'éthyle ou paratoluil-oc-azopro- 

 pionate d'éthyle, fondant à io6°-i07". 



» Si l'on fait réagir, dans les mêmes conditions, le chlorure de diazo- 

 benzène sur l'élhvlmalonate d'éthyle, ou obtient une huile jaune entière- 

 ment soluble dans la soude étendue. 



» L'acide chlorydrique précipite de cette solution des flocons jaunes. 

 En les dissolvant dans l'alcool, on obtient, par évaporatiuu, des cristaux 

 fondant à iSi^-iàs", constitués par la phénylhydrazone-a.-acide-butyrique 

 ou phényl-a-azo acide butyrique ("). 



(') Fischer et Jordan^ fl. D. cli. G., 1. \\1, p. aa^i; et Fi!A>f;is Japf et Klinge- 

 MANN, t. XX, p. 29^2. 



(■) Francis Japi' et îvli.ngema.n.n. A'. L>. cli. (i.. i. \X, ji. itj^i. 



