( io5o ) 



CHIMIE ORC.AIN'IQUE. — Sur l'aldéhyde de V essence de léinon grass. Noie de 

 MM. Pu. Barbier et L. Bouveault, présentée par M. Friedel. 



« F.-D. Dodge a extrait de l'essence de lémon grass (American j'ourn., 

 t.Xir,p. 5f)3), une aldéhyde C'^H'^O à laquelle il a donnéle nom iVal- 

 déhyde citriodoriqueAJ&XnàeAe ce composé a été reprise par MM. Tiemann 

 etSemmîer (,ffw//. 5oc. chim., 3" série, t. IX, p. qSS), qui l'ont appelé c/im/ 

 et lui ont attribué une constitution exprimée par la formule 



CtP 



^"''^CH-CH^-CH = C1I-G = CH-CH0. 

 OH''/ 



» Il est naturel d'admettre que la mélhvlhepténonc naturelle décrite 

 dans notre précédente ^oiQ (Comptes rendus, t. CXVIII, p. 983), provienne 

 de l'oxydation de l'aldéhyde cifriodorique et que ces deux corps possèdent 

 une constitution analogue. Or, celle que nous avons établie pour la méthyl- 

 hepténone se trouve en contradiction avec celle qui a été admise par 

 MM. Tiemann et Semmler. Cette contradiction nous a poussés à reprendre 

 l'étude de l'aldéhyde cilriodoriqne. 



» Nous avons soumis celle aldéhyde à l'oxydation au moyen du bichro- 

 mate de sodium et de l'acide sulfurique; pour une molécule d'aldéhyde, 

 nous avons employé une quantité d'oxydant capable de dégager 0\ Nous 

 avons fait tomber le liquide oxydant dans l'aldéhyde mélangée de glace. 

 La réaction est très vive. 



» Il se forme dans cette oxydation des acides volatils et des acides fixes; 

 nous n'avons pu déceler dans les premiers que les acides acétique et for- 

 niique. Les acides non volatils ont été enlevés à l'éther, qui les abandonne 

 sous la forme d'une huile épaisse et brune. Cette dernière a été purifiée 

 par des dissolutions dans le carbonate de sodium et des précipitations par 

 les acides. On l'a finalement transformée en sel de calcium. Ce sel, très 

 soluble dans l'eau, soumis à l'analyse, a fourni le résultat suivant : 



Calculé pour 

 (C»H"0')'Ca. 



Ca (pour 100) '0,99 10, 58 



» On voit que cet acide présente la composition d'un acide méthylhep- 

 lénone carbonique C* H"0 . CO^ H ; ce qui nous porte à croire que telle est 

 bien, en effet, sa constitution, c'est que ses solutions alcalines, traitées par 

 l'iodure de potassium et l'hypobromite de sodium fournissent abondam- 

 ment de l'iodoforme. 



