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» 1° La valeur thermique des acétones est inférieure à celle des alcools 

 primaires (-f- 32^^'), car ces corps ne déplacent pas ces alcools dans les 

 alcoolates; 



» 2" La chaleur de neutralisation (i molécule d'acétone et i molécule 

 de soude pour 2'") est nulle. 



» Ces deux faits sufBsent pour faire écarter la conclusion à laquelle 

 nous arrivions. Il paraît certain que l'acide éthylacétylacétique n'a pas une 

 fonction cétonique. Au contraire, on ne peut pas ne pas comparer les ré- 

 sultats qu'il donne avec ceux fournis par le plicnoi. 



Phénol ordinaire. Acide éthylacétylacétique. 



Composé solide -H Na H-Sg,! Composé solide +Na. +89 à -h/Joenv. 



Chaleur de neutralisation. . -4- 7,96 Chaleur de neutralis. +7,82 



» Un rapprochement entre ces deux composés ne me paraît pas impos- 

 sible. Les deux formules suivantes le montrent : 



OH OII 



/ • / 



C C 



^\ /% 



HC CH HC CH 



I II II I 



C CH H» CO-0-C*H^ 



C 

 H 



» Il suffirait d'admettre que la cause de l'acidité particulière des phé- 

 nols n'est pas tant la fermeture de la chaîne hydrocarbonéc que le mode 

 de liaison du carbone hydroxylé. T>e véritable caractère de la fonction phé- 

 nolique serait dû à ce que ce carbone hydroxylé est uni d'un côté par une 

 liaison simple, de l'autre par une liaison double, à d'autres radicaux car- 

 bonés; en cela seulement les phénols seraient différents des autres alcools 

 tertiaires dans lesquels le carbone hydroxylé ne possède que des liaisons 

 simples et qui sont beaucoup moins acides. 



» En d'auti'es termes, l'acide éthylacétylacétique serait un phénol à 

 chaîne ouverte, possédant le caractère fontlameutal des phénols et présen- 

 tant, comme tous ces corps, cette acidité intermédiaire entre les acides vé- 

 ritables et les alcools, qui conduisent à assimiler ces composés à des acides 

 et leurs dérivés métalliques à des sels. La valeur phénolique +89'^^' est, 

 en effet, intermédiaire entre celle des alcools (-t-28 à -1-32) et celle des 

 acides (-f-5o, 17 acide acétique). 



