( 8io ). 



pour formule C'H'Cl'O- ('); c'est donc l'homopyrocatéchine trichlorée. 

 Le point de fusion du corps anhydre est 179°-! 80°; chauffé, il se volatilise, 

 mais la plus grande partie est décomposée. 



» 2° Si on continue l'action du chlore sur l'homopyrocatéchine en ayant 

 soin de maintenir la liqueur à une température suffisante "pour faire entrer 

 les cristaux en dissolution, la solution se colore en rouge foncé; parle 

 refroidissement se déposent des lamelles cristallines rouge vif; ce corps 

 qui est un produit de déshydrogénation de l'homopyrocatéchine trichlorée 

 a pour formule C'H^Cl'O^ : il correspond au dérivé obtenu par Zincke 

 (Berichte, t. XXI, p. 2729), en partant de lapyrocatéchine tétrachlorée; on 

 peut le considérer comme étant un orlhoquinon trichloré dérivé de l'ho- 

 mopyrocatéchine; au lieu d'emj)loyer le chlore comme déshydrogénant, il 

 est préférable de se servir d'acide azotique : je dissous l'homopyroca- 

 téchine triclilorée dans une petite quantité d'alcool absolu et j'ajoute peu 

 à peu un mélange à parties égales d'acide azotique (D=: i ,4») ^t d'acide 

 acétique crislallisable; le liquide se colore en rouge foncé et le dérivé rouge 

 se dépose : les eaux mères précipitées par l'eau donnent une nouvelle 

 quantité de ce corps; je le purifie par des cristallisations dans l'acide acé- 

 tique à chaud; ce dérivé se présente sous forme de lamelles cristallisées, 

 microscopiques, d'un rouge vif; il est insoluble dans l'eau, soluble dans 

 l'alcool, l'éther, l'acide acétique à ébullitiou, son point de fusion est 



97''-98°(')- 



» 3° Si on continue l'action du chlore sur l'homopyrocatéchine, la solu- 

 tion se décolore peu à peu et reste finalement colorée en jaune pâle, il y a, 

 dans ce cas, formation de dérivés plus chlorés, dérivés dont l'étude n'est 

 pas terminée. 



» Action du brome. — 1° A 5^'' d'homopyrocatéchine solide, j'ajoute du 

 brome peu à peu, il y a réaction très vive, dégagement d'acide bromhy- 

 drique; je continue à ajouter du brome jusqu'à ce que celui-ci ne soit plus 

 absorbé: le résidu est une masse pulvérulente grisâtre que je purifie par 

 des cristallisations dans l'acide acétique étendu et en présence d'acide sul- 

 fureux. IjB dérivé obtenu cristallise en longues aiguilles blanches soyeuses 

 se colorant en brun à la lumière, il est insoluble dans l'eau, soluble dans 



(') Analyses. — Calculé pour C'H^Cl'O" : G := 86,92 ; H = 2, 19; Cl =; 46,8i. 

 Trouvé : C= 86,27, 86,74, 86,56; H ^ 2,22, 2,88, 2,81 ; Cl = 46,76. 

 ( = ) Analyses. — Calculé pour C'H^CPO^; C = 87 ,25 ; H = i ,33 ; Cl = 47 ,22. 

 Trouvé : C=:: 87,86, 87 ,21 ; H =r i ,88, i ,64; Cl = 47>47, 46>73. 



