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du chlore, est d'une précision comparable à celle des méthodes spectros- 

 copiques, et bien supérieure à celle que l'on peut attendre des méthodes 

 quantitatives par pesées. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Nouveaux dérU'és des éthers cyanacétique et cyano- 

 succinique. Note de M. L. Barthe, présentée par M. Friedel. 



« I. Action du monobromopropionate d' èthyle sur le cyanacétate d'èlhyle 

 sodé. Ether cyanoglutorique. — Le p-monobromopropionate d'élhyle a été 

 préparé par addition jusqu'à saturation de gaz acide bromhydrique dans 

 de l'acroléine refroidie, oxydation de l'aldéhyde bromée et éthérification 

 de l'acide obtenu. L'éther ainsi formé ne bout pas sans décomposition à 

 la pression ordinaire. Il a été distillé sous une pression de o^.oS, à la tem- 

 pérature de i35°-i36°, et, même à cette pression réduite, il se décompose 

 encore un peu. 



» L'action de cet étlier sur le cyanacétate d'éthyle sodé ne donne pas 

 lieu à substitution aussi facilement que l'éher ot, qui m'avait fourni anté- 

 rieurement ('), dans les mêmes conditions, le ^-méthylcyanosuccinate 

 d'élhyle. 



M A 3iS'' de cyanacétate d'éthyle, on a ajouté une solution de 6s%3o de 

 sodium dans \oo^^ d'alcool absolu. Le mélange a été additionné de So^'' de 

 P-monobromopropionate d'éthyle. On a chauffé'pendant vingt heures envi- 

 ron au bain de sable et au réfrigérant ascendant, jusqu'à cessation de réac- 

 tion alcaline. On a filtré, pour séparer le bromure de sodium formé, et 

 distillé l'alcool. Le résidu, additionné d'eau, a été agité avec de l'éther, 

 qui, desséché sur du chlorure de calcium fondu, a été ensuite distillé dans 

 le vide sous une pression de o™,o5. A i35°-i4o°, on a recueilli du p-mono- 

 bromopropionate d'éthyle non entré en réaction, et ensuite un liquide qui 

 distille à 198°. Au delà de cette température, le mélange brunit, devient 

 visqueux, et il reste un résidu noirâtre, assez abondant, au fond du ballon. 

 Le liquide, qui distille à 198°, pesant 8^" à 9^'' environ, a été rectifié et 

 soumis à l'analyse. Celle-ci a fourni des nombres qui correspondent à la 

 formule de l'éther cyanoglutarique, formé en vertu de la réaction suivante : 



CHNa<^^Q^ç,^j^. -1- CH-^Br.CH-. CO^C^H' = NaBr + CH _CO^G^H= 



GH^CH^CO'-G^H'. 



(') Annales de Chimie et de Physique, t. XXVII, p. 277; 1892. 



