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» 3° En acide butyrique normal (butanoïque) qui a été caractérisé par 

 son point d'ébullition, 162°, et sa transformation en sel de calcium dont la 

 solubilité décroissante est caractéristique. 



» Le dédoublement s'exprime donc ainsi : 



C.2JJ.8Q3 ^ 2JJ20 ^ C'H'-CO-C^H' + CO= + C''H^O\ 



» Trois formules peuvent rendre compte de ce dédoublement : 



I. ' II. 



CO CO 



/ \ / ^ \ 



Cil'— CIP— CH CH — CH2_CH5 CH'— CH= — C^ 'CH — CIP — CtP 



CO CO ' CIP— CIP— CH=— C =^C0 



\ / \ / 



CH — CH^— CH' O 



III. 

 CH^ — CIP — CIPCO CO — CfP 



yc CUK 



pin rH2 \ / 



un — I.H CO — CH-^ 



)) La formule III doit être rejetée parce qu'elle ne possède plus de fonc- 

 tion acide, tandis que le corps C'-H'*0' se dissout facilement dans les car- 

 bonates alcalins. 



» La formule II possède bien une fonction acide : l'atome d'hydrogène 

 rattaché au carbone (4); mais une pareille fonction, tout à fait semblable 

 à celle de l'acide dihydracétique, devrait être facilement attaquable par 

 les alcalis, même à froid, et j'ai constaté qu'il n'en est rien. 



)) La formule I rend au contraire parfaitement compte du dédouble- 

 ment observé, la rupture en un point quelconque du noyau téraméthylé- 

 nique donnant un acide dicétonique, que la potasse dédouble en acide 

 carbonique, butyrone et acide butyrique normal; la présence de 3 atomes 

 d'hydrogène, rattachés chacun à i atome de carbone compris entre deux 

 groupements acétoniques, rend compte des propriétés acides, et aussi de 

 ce fait que les sels alcalins neutres à la phtaléine dégagent encore de la 

 chaleur quand on les traite par un excès d'alcali. 



» D'autres expériences viennent à l'appui de cette manière de voir : la 

 phénylhydrazine se combine à la température du bain-marie au composé 

 Çiajji8Q3. j_,.Qis molécules de phénylhydrazine entrent en réaction. 



» Les analogies avec la phloroglucine, qui, d'après la synthèse de 



