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» Ces diverses expériences ne nous permettent d'admettre pour cette 

 acétone naturelle que la constitution : 



CH' 



> C = CH-CH^-CH^-CO-CH' 



qui en fait la méthyl 2-heptène-2-one-6. 



» On voit que ses constantes physiques et les produits de son oxydation 

 ne permettent pas de confondre cette nouvelle méthylhepténone avec celle 

 dont nous avons récemment réalisé la synthèse (Cortiples rendus, t. CXVIII, 



P- 199)- 



» Cette méthylhepténone est la première acétone grasse non saturée qui 



ait été décrite ; mais on a dérivé deux de ses isomères de composés na- 

 turels. La méthylhepténone, obtenue par M. Wallach dans la distillation 

 de l'anhydride cinéolique (Ann. Chim., t. CCLVIII, p. 3 19; Bull. Soc. chirn., 

 3* série, t. V, p. 89g), possède des propriétés physiques très voisines de 

 celles de la nôtre, mais elle s'en distingue par son action sur le chlorure de 

 zinc; ce réactif n'agit sur notre acétone qu'à haute température en donnant 

 des produits visqueux, tandis qu'il transforme aisément la méthylhepté- 

 none de M. Wallach en dihydrométaxylène. 



» Enfin MM. Tiemann et Semmler (Bull. Soc. chim., i3* série, t. IX, 

 p. 983) ont obtenu une méthylhepténone en oxydant par le mélange cliro- 

 mique le géraniol et l'aldéhyde citriodorique elle-même à laquelle ils don- 

 nent le nom de citral. Il était raisonnable de penser, étant donnée l'origine 

 de notre acétone, qu'elle serait identique à celle obtenue par MM. Tiemann 

 et Semmler; les propriétés physiques sont, en effet, très voisines. Afin de 

 vérifier cette identité, nous avons cherché à réaliser la préparation du 

 dérivé brome cristallisé décrit par les deux savants allemands. Nous avons 

 obtenu un produit jaune, visqueux et plus lourd que l'eau qui a obstiné- 

 ment refusé de cristalliser. 



» Le produit employé pour cette expérience était régénéré du bisulfite 

 et, par conséquent, parfaitement pur; il faut donc, malgré toutes les vrai- 

 semblances, que notre produit soit différent de celui de MM. Tiemann et 

 Semmler. Il y a là une anomalie singulière que nous nous proposons d'é- 

 claircir. 



» La méthyl-2-heptène-2-one-G fournit une oxime liquide bouillant à 

 m" sous une pression de 10°"°; cette dernière se combine énergiquement 

 à l'anhydride acétique en fournissant un dérivé acétylé également liquide 

 qui distille sous la même pression, aux environs de lao", en se décompo- 

 sant pour la plus grande partie. 



