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CHIMIE OROAMQUK. — Obsetvdlions siii la formule de quelques sels niuinonia- 

 cnux. Noie de M. R. Engel, présentée par M. Wurlz. 



« [.es aldéhydes ont une tendance à former avec l'eau des hydrates qui 

 sont les alcools bivalents dont les acélals sont les éthers. M. Berthelot a 

 montré que l'aldéhyde ordinaire dégage, en se dissolvant dans l'eau, une 

 grande quantité de chaleur, 3™', 62 pour 44^' d'aldéhyde se dissolvant 

 dans 5o parties d'eau. 



M Les hydrates de quelques aldéhydes (chloral, butylchloral, bromal) 

 sont des corps cristallisés parfaitement définis. Par analogie, on peut pré- 

 voir l'existence d'un hydrate de l'acide glyoxylique COH,COOH, qui se- 

 rait l'acide dioxyacétique CH(OH)%COOH = C'0*H*. 



» De fait, M. Debus avait d'abord assigné à l'acide glyoxylique cette 

 dernière formule, d'après l'analyse de ses sels. Plus tard, apercevant les 

 relations qui existent entre l'acide glyoxylique, l'acide glycolique et l'al- 

 déhyde, il considéra l'acide glyoxylique comme un acide aldéhyde ayant 

 pour formule COH.COOH, et cette formule fut acceptée par tons les chi- 

 mistes, à l'exception de MM. Perkiu et Dtippa et de M. Schreiber. Les ou- 

 vrages les plus récents (Dictionnaire de M. Fehling, Dictionnaire de 

 M. Wurtz, Traités de MM. Berthelot et Jungfleisch, de M. Beilstein, de 

 M. E. von Meyer, etc.) admettent tous, la plupart sans même la discuter, 

 la formule C^O'H* pour l'acide glyoxylique. 



» On peut opposer à cette formule ce fait important que tous les gly- 

 oxylates renferment une molécule d'eau qu'ils ne perdent qu'en se décom- 

 posant. Un seul sel, le sel ammonique, a pour formule C^O^HAzH*; mais 

 celte exception me paraît comporter une explication que confirment d'au- 

 tres faits de même ordre et sur laquelle je reviendrai plus loin. 



» Quant aux autres arguments qui ont été donnés en faveur de la for- 

 mule C^H'O', il n'en est aucun qui soit concluant. 



» Ainsi : 



w 1° L'acide glyoxylique se combine avec les bisulfites alcalins comme 

 les aldéhydes, en donnant des composés ayant pour formule générale 

 C^OHINa, SO^HNa (Strecker); mais l'hydrate de chloral se combine de 

 même avec les bisulfites alcalins en perdant de l'eau ; 



» 2" Deux oxyhydryles ne peuvent être attachés au même charbon 

 (Frankland). C'est là un argument qui préjuge la question. S'il est vrai que 

 j'hydrate d'aldéhyde est inconnu, on connaît, d'autre part, l'hydrate de 



