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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur quelques bases de la série pipéridique. 

 Note de M. A. Ladenburg, présentée par M. Fricdel. 



a Ce sont des bases secondaires qui peuvent être transformées en nitro- 

 samines et constituent les véritables homologues de la pipéridine. 



» La méthode dont je me suis servi pour la transformation des bases py- 

 ridiques en bases pipéridiqucs a été déjà indiquée dans une Note antérieure. 

 On traite la solutit)n bouillante dans l'alcool absolu par du sodium en em- 

 ployant un grand excès de ce métal. Cette méthode de réduction donne, 

 surtout dans la série a, un rendement presque théorique. 



» I. Pipéridine: C^H"Az. — Cette base, découverte par M. Wertheim, 

 se forme par la décomposition de la pipérine. On sait déjà, par les travaux 

 de M. Konigs et de M. Hofmann, qu'on peut la transformer en pyridine. 

 Il était très intéressant de la régénérer de cette base, ce qui se réalise faci- 

 lement d'après la méthode indiquée. Cette pipéridine artificielle a été com- 

 parée soigneusement avec celle dérivant de la pipérine, et elles ont été 

 trouvées identiques. Elles ont le môme point d'ébullition, io5''-io7°, la 

 même composition, odeur, solubilité et densité. Ledérivé nitroséalemême 

 point d'ébullition, 2i4"-2i7". J'ai en outre comparé les chlorhydrates, les 

 chloroplatinates et les thiocarbamates, sans trouver la moindre différence. 

 Ces derniers ont le même point de fusion et la même forme cristalline. 



» II. oL-mélhylpipéridine on <y.-pipécolinc : C^ 11^ (CW)A'/.R. — Elle bouta 

 I i8°-i 19°, sa densité est 0,860 à o"; elle se dissout facilement dans l'eau 

 et possède l'odeur de hi pipéridine. Le chlorhydrate est très soluble, mais 

 pas très déliquescent; il fond à 189". Le bromhydrate est moins soluble, 

 formé d'aiguilles feutrées, et fond à 182". Le chloroplatinate est très 

 soluble. Avec le sulfure de carbone, la base donne un thiocarbamate 

 CS^jaCH'^Az analogue à celui de la pipéridine, cristallisant bien et fon- 

 dant à 1 1 8°. 



» III. La ^-mélhylpipéridine ou ^-pipécoline bout à i25°, possède une den- 

 sité de 0,8684 à 0° et se dissout facilement dans l'eau. L'iodhydrate forme 

 de belles aiguilles qui ne sont pas déliquescentes et fondent à i3i°. Il se 

 combine à l'iodure de cadmium. Ce sel (CH'^ AzHI)-CdI- est un précipité 

 blanc, qui se dissout dans l'eau chaude et cristallise de sa solution en belles 

 tablettes blanches, dont le point de fusion est situé à i45''. Le chloroplati- 

 nate est assez soluble et forme des prismes orangés qui fondent à 192°. Le 

 chloraurate est très soluble et fond à i3i"; le picrate fond à iSô". 



