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CHIMIE ORGANIQUE . — Sur quelques bases homologues de la quinine. Note 

 de MM. E. Grimaux et A. Arnaud, présentée par M. Friedel. 



« Nous avons montré, dans deux Notes précédentes ('), que la 

 cupréine, base retirée du Quina cuprea ou Remigia pedunculata renferme 

 un oxhydryle phénolique, et qu'en raison de ce groupement elle peut, 

 comme les phénols, donner des éthers par substitution de radicaux alcoo- 

 liques à l'atome d'hydrogène phénolique. Nous avons obtenu l'éther méthy- 

 lique, constaté qu'il est identique avec la quinine ordinaire, et nous avons 

 décrit l'éther éthylique ou quinéthyline. Les formules suivantes indiquent 

 les relations de ces diverses bases : 



C'H^Az^O, OH Cupréine 



C"H=»Az20,0CH' Quinine (cupréine mélhylique) 



C"H2'Az-0, OC^H« Quinéthyline (cupréine éthylique) 



» Pour étendre l'étude des éthers alcooliques de la cupréiue, des qui- 

 nines, nous avons préparé le dérivé projiylique, le dérivé isopropylique 

 et le dérivé amylique. 



» Quinopropyline CH-'Az-O, OC^H'= C-'^H^» Az-0-. — On l'obtient en opérant 

 comme dans la préparation de la quinéthyline; on chauffe la cupréine sodée avec de 

 l'azotate de propyle et de l'alcool propylique à iio" pendant vingt-quatre heures. 

 Les proportions suivantes : 



Cupréine 3§'", 2 



Alcool propylique normal 5o"^"= 



Sodium oS"", 35 



Azotate de propyle is'', 6o 



nous ont donné plus de 2?'' de sulfate basique de quinopropyline pur, ce qui corres- 

 pond à un rendement de 6o à 65 pour loo de la cupréine mise en réaction. 



» La base libre que l'on isole en précipitant par l'ammoniaque la solution froide du 

 sulfate basique dans l'eau se présente sous la forme d'une poudre blanche; elle con- 

 stitue alors un hydrate qui fond au-dessus de ioo°. Après dessiccation dans le vide, 

 elle fond nettement à 164" sans changer d'aspect. 



» Elle se dissout un peu dans l'eau ammoniacale éthérée ; cette solution, abandonnée 

 dans un ballon à l'évaporation lente, donne un hydrate cristallisé en longues aiguilles. 



» Sulfate basique (C='-H2"'Az50'-)2SO'IP, i^H^O. — On robtient>ous forme d'ai- 



(') Comptes rendus, t. CXII, p. 776 et i364; 1891. 



