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» Dans cette réaction, il se forme, en outre, un étiier oxyde répondant à la formule 

 (C"'H")- = O. C'est un liquide visqueux, incolore, bouillant à Sac" avec un commen- 

 cement de décomposition. 



» A côté de ces deux corps, on observe la présence d'un hydrocarbure G'^H'*, 

 bouillant entre 176" et 178°, sur l'étude duquel je reviendrai plus tard. 



M J'ai préparé également les éthers : 



» 1° Licarvlméthylique, C"'H"O.CH', liquide bouillant entre 189" et 192°. 



« 2° Licaryléthylique, C"'H'"O.C-H^, liquide bouillant aux environs de 210°, dif- 

 ficile à séparer complètement du licaréol. 



» Le licaréol est vivement attaqué par le mélange chromique, et, parmi les pro- 

 duits, d'oxydation, je signalerai un composé répondant à la formule CH'^O. 



» Ce corps, que l'on peut appeler licaréone, est un liquide bouillant entre 188° et 

 190", d'une densité à 0° de 0,8918; son odeur, très pénétrante, est totalement diffé- 

 rente de celle du licaréol. Il ne se combine pas au bisulfite de sodium; mais il réduit 

 la dissolution alcoolique d'azotate d'argent ammoniacal et se combine à l'hydroxyla- 

 mine en donnant une oxime liquide. 



» Tous ces résultats définissent nettement la fonction chimique du lica- 

 réol ; en effet : 



» i" La formation des éthers licarvlméthylique et licaryléthylique éta- 

 blit la nature alcoolique de cette substance; 



» 2° La réaction de l'acide chlorhydrique, qui donne lieu à un dichlor- 

 hydrate, montre que cet alcool renferme une liaison éthylénique; 



» 3° Enfin, sa transformation en licaréone, dont la nature acétonique 

 n'est pas douteuse, indique que cet alcool incomplet doit être rangé dans 

 la catégorie des alcools secondaires. 



)) L'éther acétique que j'ai décrit plus haut et que j'ai obtenu, soit au 

 moyen du dichlorhydrate, soit par l'action de l'anhydride acétique sur le 

 licaréol, ne peut être considéré comme l'éther licarylacétique. En effet, 

 les alcools C'"H"0 fournissent généralement des éthers acétiques dont 

 les points d'ébuUition sont placés 12° ou 1 5° plus haut que ceux des al- 

 cools correspondants ; tandis que l'acétate dont il est question présente 

 une différence de 44". Cette anomalie est l'indice d'une isomérisation 

 provoquée par l'influence simultanée de l'anhydride acétique et de la 

 température. J'ai d'ailleurs vérifié l'exactitude de cette conclusion en 

 constatant que cet éther, au lieu de régénérer par saponification le lica- 

 réol primitif, bouillant à i99°-2oo", donnait naissance à un nouvel alcool 

 isomérique bouillant à 226°-227°, dont l'étude fera l'objet d'une prochaine 

 Communication ('). » 



(') Faculté des Sciences de Lyon, laboratoire de Chimie générale. 



