VOL. 12 (1953) 



BIOCHIMICA ET BIOPHYSICA ACTA 



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KRISTALLISIERTES 



3-CARBONSAUREAMID-Ni-D-RIBOSIDO-PYRIDINIUMBROMID 



UND VERWANDTE VERBINDUNGEN 



von 



P. KARRER, M. VISCONTINI UND R. HOCHREUTER 



Chemisches Institut der Universitat, Zurich [Schweiz) 



Bei der Konstitutionsaufklarung des Diphospho-pyridin-nucleotids (Codehydrase 

 I) duch O. Warburg^ und des Triphospho-pyridin-nucleotids (Codehydrase II) durch 

 Von Euler- spielten synthetische Modellversuche eine erhebliche Rolle^. Es gelang 

 uns damals, als die den Codehydrasen im chemischen Aufbau am nachsten stehende 

 Verbindung dasTetraacetat des 3-Carbonsaureamid-Ni-glucosido-pyridiniumbromids (I) 

 sowie das Ni-D-Glucosido-o-dihydro-nicotinsaiireamid (II) in kristallisierter, reiner Form 

 herzustellen^. Dagegen schlugen alle Versuche fehl, audi die entsprechenden Nicotin- 

 saureamidderivate mit Pentoseresten, d.h. Ni-D-Ribosido-o-dihydro-nicotinsaure, 3- 

 Carbonsaureamid-N^-D-ribosido-pyridiniumbromid (III) und die analogen Arabinose- 

 und Xylose-Derivate kristallisiert zu erhalten. 



-COXH, 



^-CONH, 



Br 



:;n^ 



I 

 HC — 



HCOH 



HOCH 



i 

 HCOH 



HC 



I 



CH2OH 



(I) 



I 



Br 



O 



HC 



HCOH 

 HOCH 

 HCOH 

 HC 



O 



^"^pCONHg 



I 

 HC 



HCOH 



HCOH 



HCOH 



CH, - 



-CONH, 



O 



H + I 



I 

 HC- 



HCOH 



HCOH 



i 

 HC 



O 



CH2OH 



(11) 



(HI) 



CH20P03H(-) 



(IV) 



Vor nicht sehr langer Zeit haben Haynes und Todd^ unsere friiheren Arbeiten 

 wieder aufgenommen, aber auch sie konnten nur die Glucosederivate des Nicotin- 

 saureamids, die wir bereits kristallisiert in Handen gehabt batten, in kristall. Zustand 

 erhalten, wahrend die von ihnen dargestellten Pentoseverbindungen keine Neigung 

 zur Kristallisation aufwiesen. 



Im Hinblick auf die Bedeutung einer Synthese eines N^-D-Ribosido-nicotinsaure- 

 amid-phosphorsaureesters (IV) haben wir unsere friiheren Untersuchungen auf diesem 

 Gebiet wieder aufgenommen. 

 Liter aiur 5. 55. ' 



