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p. KARRER, M. VISCONTINI, R. HOCHREUTER 



VOL. 12 (1953) 



Zunachst haben wir eine Methode ausgearbeitet, das 3-Carbonsaureamid-N^-D- 

 glucosido-pyridiniumbromid (I) aiis dem entsprechenden Tetraacetat in einf acher Weise 

 zu erhalten, wahrend es friiher nur gelungen war, diese Substanz auf dem Umweg: 



(ilks lischc 



N-D-Tetracetyl-glucosido-o-dihydro-nicotinsaureamid ■ — —> 



Verseifung 



N-D-Glucosido-o-dihydro-nicotinsaureamid (II) > 



(J 2) 



3-Carbonsaureamid-Ni-D-glucosido-pyridiniumbromid (I) 



darzustellen. Das nimmehr benutzte Verfahren besteht in der Verseifung der Acetat- 

 gruppen des 3-Carbonsaureamid-N^-D-tetracetylglucosido-pyridiniumbromides (Tetra- 

 acetat von I) durch wasserige Bromwasserstoffsaure. Analog war friiher^ N-D-Glucosido- 

 trimethylammoniumbromid [(CH3)3N-C6Hij05]Br aus dem entsprechenden Tetracetat 

 dargestellt worden. 



210 



2^0 



270 



^^300 m/( 



Fig. I 



3-Carbonsaure-amid-N^-D-ribopyranosido-pyridiniumbromid (Wasser) 

 3-Carbonsaure-amid-Ni-2',3',4'-triacetyl-D-ribopyranosido-pyridiniiim-bromid (Wasser) 



Das N^-Glucosido-nicotinsaureamid-bromid (I) (3-Carbonsaureamid-Ni-D-gluco- 

 sido-pyridiniumbromid) kristallisiert in feinen, nadelformigcn Kristallcn, die sich 

 zwischcn I5i°-i52° zersetzen. [aj^ = +28.64° (Wasser). 



CizHivOgN^Br Ber. C 39.46 H 4.68 N 7.67 Br 21.91% 

 (365) Gef. C 39.51 H 4.79 N 7.89 Br 22.15% 



Zur Herstellung einer entsprechenden D-Ribosidoverbindung (III) ist Tetracetyl-D- 

 ribose Ausgangsmaterial. Diese kommt, wie neuere Arbeiten' zeigten, in zwei Isomeren 

 vom Smj). 110° und 85° vor. Wir benutzten zunachst die Form vom Smp. 110°, die in 

 ijbhcher Weise in Acctobromribose verwandclt wurdc. Lctztere reagierte unter bestimm- 

 ten Versuchsbedingungen mit Nicotinsiiureamid unter Bildung von N-[Triacetyl-D- 

 ribosido]-nicotinsaureamid (Triacetat von III), das nach der Reinigung mittels Ver- 



Literatur S. 55. 



