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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'eugénol, le safrol et la propylpyrocatéchine. 

 Note de M. Raymond Delan'ge, présentée par M. H. Moissan. 



« L'eugénol, comme l'a établi M. Ch. Moiireu par synthèse directe ( ' ) 

 est un allylgaiacol, et sa formule de constitution est la suivante : 



CH-=CH-CH;-C.H.(°^H- W. 



.) Tl semble que par simple déméthylation il doive donner l'allylpyroca- 

 téchine encore inconnue. Or, quand on le traite par l'acide bromhydrique 

 à ioo°, il se forme bien du bromure de méthyle, mais en même temps la 

 chaîne latérale est attaquée (^). 



» Aussi, pour simplifier, me suis-je proposé tout d'abord d'obtenir la 

 propylpyrocatéchine, dont la chaîne latérale saturée est stable vis-à-vis 

 des agents de démélliylation. 



» Je l'ai préparée par deux méthodes absolument distinctes : i° en par- 

 tant de l'eugénol; 2° en partant du safrol. 



» I. Propylpyrocatéchine par l'eugénol. — On méthyle d'abord l'eugénol, ce qui 

 donne l'allylvératrol 



CH^=CH-GH'— G^H'/^J:"' S^J 

 11) \UCH' (4) 



comme ce composé fixe difficilement l'hydrogène naissant, tandis que son isomère le 

 propénylvératrol 



CH'-CH = CH-C«H3/2^|i' (^) 

 ,1) \OCH= (4) 



se laisse hydrogéner facilement (^); on le transforme en propénylvératrol par la po- 

 tasse alcoolique à l'ébullition. 



I) L'hydrogénation du propénylvératrol s'effectue par le sodium et l'alcool absolu 

 bouillant; elle fournit le propylvératrol 



m \0CH3 (4) 



(') Comptes rendus, t. CXXI, p. 721. 



(') Ce. MouREU, Dict. de Wurtz, 1" Supplément, t. III, p. 669. 



(^) CiAMiciAN et SiLBER : Bericlite der deulschen chenu Gesell., t. XXIII, p. 1 162. 



