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pondant au camphre qui dérive du bornéol. Or, le bornéol droit ordinaire 

 et l'isobornéol gauche donnent tous deux par oxydation du camphre droit, 

 aussi le benzylidènecamphre obtenu avec ces deux bornéols est droit. Au 

 bornéol gauche correspond un camphre gauche; il en résulte que le benzy- 

 lidènecamphre auquel il donne naissance est nécessairement gauche. 



» La production de ces dérivés benzylidéniques est toujours accom- 

 pagnée de la formation de produits huileux en plus ou moins grande quan- 

 tité. Quoi qu'il en soit de ces produits, nous pouvons dès maintenant 

 affirmer que les réactions qui se passent entre le bornéol sodé et l'aldéhyde 

 benzoïque s'écartent de celles observées par M. Claisen. Nous n'essaierons 

 donc pas de traduire le phénomène avant de connaître la nature des dérivés 

 qui accompagnent le benzylidènecamphre. Nous pouvons cependant dès 

 maintenant ajouter que, dans les conditions de milieu étudiées, l'aldéhyde 

 benzoïque a pour effet de déterminer l'oxydation du bornéol sodé en 

 camphre sodé, lequel subit alors la condensation avec l'aldéhyde dans le 

 sens indiqué plus haut. Il est probable que l'hydrogène provenant de cette 

 oxydation se porte sur une molécule d'aldéhyde benzoïque et la transforme 

 en alcool benzylique. 



» Pour corroborer les phénomènes observés avec l'aldéhyde benzoïque, 

 nous avons fait agir d'autres aldéhydes sur le bornéol sodé gauche de 



Ngai. 



» Ce dernier a été choisi à dessein, parce qu on peut 1 avou- très pur 

 dans le commerce, et aussi parce que nous désirions préparer les dérivés 

 gauches correspondant aux composés droits étudiés antérieurement. 



» Orlhométhoxybenzylidènecamphre ou méthyhalicylidènccamphre gauche. 

 — On dissout 6o§'' de bornéol gauche pur dans de l'éllier de pétrole et l'on y ajoute 

 4,6 de sodium en fil. Quand tout le sodium est à peu près dissous, on ajoute 27s'' d'al- 

 déhyde méthylsalicylique et Ton achève l'opération comme avec l'aldéhyde benzoïque. 

 Le méthylsalicylidènecamphre purifié par cristallisation fond à 92''-94° et possède en 

 solution alcoolique le pouvoir rotatoire [a]D=— 4 i4°,58'. Le dérivé droit correspon- 

 dant a le jjouvoir rotatoire [a]|j=+ 43i",5o (en solution dans le toluène). 



» Paramélhoxybenzylidène ou aiiisylldènecamphie gauche. — Ce composé a 

 été préparé comme son isomère ortho. Les cristaux fondent à 126° et possèdent le 

 pouvoir rotatoire [a]i,= — 028", 17', tandis que le dérivé droit accuse un pouvoir 

 rotatoire [a],, = + 467°, 07 ('). 



(') L'écart qui existe entre le pouvoir rotatoire des dérivées droit et gauche pro- 

 vient uniquement de ce que ces mesures ont été faites à des concentrations différentes 

 et dans des solvants diflérents. Nous reviendrons d'ailleurs sur ces mesures. 



