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» Pour la préparation de cet acide, on applique l'élégante méthode qui a servi à 

 MM. Friedel et Crafts pour la synthèse de l'acide benzylbenzoïque. On fait réagir la 

 diméthylaniline sur l'anhydride dichloroplitalique, en présence du chlorure d'alu- 



minium. 



» L'opération se fait dans les conditions qui ont été recommandées par MM. Haller 

 et Guyot pour les acides dialcoylamidobenzoylbenzoïques. Quand la réaction est 

 terminée, on élimine l'excès de sulfure de carbone, et l'on traite l'huile brune qui 

 reste par une solution de 25<^'= d'acide sulfurique dans un litre d'eau. L'acide 

 dichloré se sépare sous la forme d'une masse jaune ou verdâtie, que l'on transforme en 

 sel de soude par le carbonate de soude. On décolore au noir animal, on décompose 

 le sel de soude par l'acide sulfurique à 20 pour 100. Il se précipite de l'acide jaune, 

 que l'on fait cristalliser dans l'alcool éthylique. Le rendement est de 60 pour 100. 



.) L'acide diméthylamidobenzoylbenzoique dichloré cristallise en paillettes jaunes 

 fondant à 222°. Il est insoluble dans l'eau froide, peu soluble dans l'eau chaude, assez 

 soluble dans l'alcool éthylique et l'éther, mais soluble dans l'alcool mélhylique. 



» Anhydride acétyldiinéthylamidobenzoylbenzoujue chloré : 



OH^Cl<^g^^«^^<CH3. 

 GH^-CO/*^ 



On chauffe au bain-marie pendant deux heures une partie d'acide avec trois parties 

 d'anhydride acétique et l'on obtient par refroidissement une masse cristalline qui, re- 

 prise par le benzène bouillant et l'alcool à chaud, laisse déposer des paillettes brillantes 

 d'anhydride mixte. La liqueur elle-même, distillée dans le vide jusqu'à consistance si- 

 rupeuse, et reprise par un mélange de benzène et d'alcool à chaud, laisse déposer les 

 mêmes paillettes blanches fondant à 170°. 



» Éther mélhylique : C'WCl'^^^^^ç^^.^^, \CH^ — En essayant de préparer cet 



éther par la méthode ordinaire, éthérification par l'intermédiaire de l'acide chlor- 

 hydrique sec, ou n'obtient que le chlorhydrate de l'acide. Il se comporte donc comme 

 l'acide tétrachloré cité plus haut et entre dans la catégorie des acides difficilement 

 éthérifiables étudiés par M. V. Meyer ('). 



» On prépare cet éther en traitant l'anhydride mixte par du métliylate de soude en 

 quantité calculée. Avec un excès de soude, on obtient exclusivement le sel de soude 

 de mon acide, 



C^ll^Cl^/^^^'^'^^i^^^^'y- /GOG«H'Az(CH5)2 



^ " ^' \C00C0GH^-+-CH'0Nan.rGFPG00Na-hG«FPCl^/çQÇ)ç,jj3 



cristaux blancs très réfrangibles, fondant à 160° et donnant par saponification l'acide 

 fondant à 222°. 



(') fierichte, t. XXVII, p. i58ôi t. XXIX, p. 842, iSgg, et t. XXXI, p. 5o4. 



