( 9i« ) 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur un nouvel alcool terpénique cl sur ses dérivés ('). 



Note de M. P. Genvresse. 



« Si l'on fait agir sur le pinène, ou essence de térébenthine, des vapeurs 

 nitreiises ou du peroxyde d'azote, on obtient un nouvel ylcool terpénique, 

 le pinènol, et en même temps, en petite quantité, une oxime, la pinénone- 

 oxime. 



» Pi/icnol C'W^O. — Pour préparer le pinénol. on dirige les vapeurs nitreuses 

 obtenues par l'acide nitrique et l'amidon, ou le ])ero\yde d'azote préparé à la manière 

 ordinaire avec le nitrate de plomb dans du pinène refroidi par un mélange de glace 

 et de sel. 



» On entraîne par la vapeur d'eau le produit de la réaction; de l'essence de léré- 

 benlliine non attaquée passe d'abord et ensuite le pinénol mélangé d'une petite quan- 

 tité d'un pioduit azoté. On distille le pinénol brut d'abord sous la pression ordinaire 

 pour décomposer le produit azoté et ensuite sous pression réduite. 



» L'analyse du corps ainsi obtenu et son poids moléculaire conduisent à la for- 

 mule C'"H"^0; sa réfiaction moléculaire est de 44i563, en la calculant d'après 

 les nombres donnés par M. Brûhl, et en admettant l'existence d'une double liaison 

 dans la molécule, on tiouveiait 44; 85. 



» Le pinénol est un liquide légèrement jaune, d'une odeur spéciale agréable; il 

 bout à 225° sous la pression de 740""" et à i43° sous une pression de 38'""'; sa densité 

 à 0° est 0,9902 et son indice de réfraction i,497- "^ ^^"^ insoluble dans l'eau, soluble 

 en toutes proportions dans l'alcool et dans l'élher; il dévie à gauche le plan de polari- 

 sation; sa déviation pour la raie D en solution chloroformique est — 14°,66. 



» Il se décompose partiellement i)ar la distillation surtout à la pression ordinaire; il 

 fixe par addition une molécule de brome, ce (|ui démontre expérimentalement l'exi- 

 stence de la double liaison dont nous venons de parler. 



» En présence de l'anhydride phosphorique, il se comporte à la façon des alcools en 

 perdant de l'eau et en donnant du cymène i 



C'»Hi«0-+-I"0==2P0'H -hCfH". 



» Traité soit par un mélange d'acide acétique crislallisable et d'acide sulfurique ou 

 bien par le sodium et ensuite par l'anhydride acétique, il donne l'éther acétique 

 C'°H'50- CH^ qui bout à iSo" sous une pression de 4o""" et qui a l'odeui- d'essence 

 de lavande. Ce coips est donc un alcool. 



» Déplus, en présence de l'acide cliromique et de l'acide sulfuricjue il se transforme 

 en célone, ce qui le caractérise comme alcool secondaire. 





(') Laboratoire de Chimie de la Faculté des Sciences de Besançon. 



