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Il Pinénone C.'"H'*0. — La pinénone s'oblieiit en trailaiit le pint'iiol par l'aciile 

 clironiiqiie el l'acide siilfurique ou par le mélange chromiqiie à la température ordi- 

 naire. Son analjse et son poids moléculaire conduisent à la formule C'"H"0. Sa ré- 

 fiaction moléculaire est 445 33 et sa réfraction moléculaire théorique, en admettant 

 l'existence d'une double liaison, de 43,84- 



» La pinénone est un liquide jaune, d'odeur agréable, sa densité à o" est 0,9968 et 

 son indice de réfraction i,5ooî!; il dévie à gauche comme l'alcool correspondant la 

 lumière polarisée; sa déviation pour la raie D en solution chloroforuii([iie est de 

 — 21°, 12; elle bout à iSa" sous une pression de 43""". 



1) Cette célone est soluble en toutes proportions dans l'alcool, l'éther, le chloro- 

 forme; elle est insoluble dans l'eau, comme l'alcool dont elle dérive. 



» Elle fixe par addition une molécule de brome, ce qui conlirme expérimentalement 

 l'existence de la double liaison dont nous parlions tout à l'heure : 



C" H'' ^ Az — Az H - CO — C« H^ 



» La semicarbazone, préparée à la manière halilluelle par le chlorhydrate de semi- 

 carbazide et l'acétate de sodium, fond à 82". 



» La cétone traitée par le chlorhydrate d'hydroxylamine donne un très beau corps 

 cristallisé, la pinènonoxime. 



» /'/«wo/ioxwfe C"'H'*=: AzOII. — La pinènonoxime se prépare en chaudant pen- 

 dant quatre heures une partie de pinénone, une de chlorhydrate d'hydroxylamine, une: 

 à une partie et demie de soude caustique et dix parties d'alcool. L'alcool distillé, la 

 pinènonoxime cristallise. 



» Comme ce corps se forme en petite quantité quand on traite le pinène par les va- 

 peurs nitreuses, nous avons répété plusieurs fols la même opération en rimplacant la 

 pinénone par le pinènol el nous sommes toujours arrivés au même résultat négatif; la 

 pinènonoxime qui se forme dans les conditions précédentes provient donc de la piné- 

 none et cela nous montre en jdus que celte dernière n'existait pas toute formée dans 

 le pinènol, du moins en quantité appréciable. 



» La pinènonoxime cristallise dans le système orthorhombique ; elle est très soluble 

 dans l'éther, moins dans l'alcool, surtout dans l'alcool froid; elle fond à 89°, dévie à 

 gauche le plan de polarisation ; sa déviation pour la raie D est «d = — 22", 3. 



» Elle distille en se décomposant partiellement à 170" sous une pression de 4o""". 



» Elle fixe par addition une molécule de brome pour donner le composé bibrômé 

 C"*ll"Br^AzOH, soluble dans l'alcool, l'éther, le chloroforme, etc., et fondant à 152°. 



» Elle se combine molécule à molécule avec l'isocyanate de phènjde; le corps ains 

 ol)tenu est cristallisé en fines aiguilles et fond à 135°; il est peu soluble dans l'éther, 

 plus soluble dans l'alcool. Sa formule est C'oH'* AzO — CO — AzH — C H^. 



)> Enfin, traitée en solution dans l'éther par le chlorure de benzoïle, elle se trans- 

 forme en un très beau corps cristallisé, fondant à io5°, peu soluble dans l'éther, davan- 

 tage dans l'alcoijl bouillant el répondant à la formule C" H' ' AzO — CO - C' H'. Nous 

 nous sommes assurés que ce composé ne contenait pas de chlore. En opérant dans les 

 mêmes conditions, on obtient une combinaison analogue avec le chlorure de butyrile, 

 fondant à 7')" 



