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comme si l'on avait les deux réactions successives 



^^\AzH - C«H= ^ ^^ XO ^ "" •^N.COAzH - QH^ ^ ^^^' 



et l'on doit retrouver dans chaque cas i'imide ou la diamide que donnait 

 l'isocyanate de phényle, mais avec un dégagement de COS au lieu de CO^ 



» Avec Vacide maloniquc la réaction n'est pas du tout conforme à ces prévisions. 

 En effet, elle se fait à une température plus élevée qu'avec l'isocyanate; elle est bien 

 moins vive, et lorsque, après épuisement de la masse par l'alcool, on a fait plusieurs 

 cristallisations successives, on obtient deux corps dont l'un, cristallisé en aiguilles, 

 est de la diphénylurée qui fond à 235°, et dont l'autre est cristallisé en tablettes 

 rhombiques et a pour point de fusion 112°. Les propriétés de ce dernier corps et 

 l'analyse que nous en avons faite nous ont montré que c'était de l'acétanilide. La réac- 

 tion est la même quand on chauffe trois heures, en tube scellé à 160°, 2 parties d'iso- 

 cyanate de phényle et i partie d'acide malonique. 



» Avec Vacide éthylmalonique, on a un résultat semblable, c'est-à-dire qu'au lieu 

 de trouver la dianilide éthylmalonique, nous avons obtenu un corps bien cristallisé 

 qui, d'après l'analyse, était de la butyranilide. Son point de fusion était 97''-98°, 

 Gerhardt indique 90°. Par contre, avec les autres diacides, l'isothiocyanate de phényle 

 se comporte comme l'indiquent les équations ci-dessus. 



» Acide succinique. — On introduit dans un ballon i4»''d'isolhiocyanate de phénj'le 

 et 68"' d'acide succinique, et l'on chauffe au bain d'huile. Le gaz qui se dégage est re- 

 cueilli sur la cuve à mercure. La réaction est très régulière; elle atteint le maximum 

 d'intensité vers i4o°-i5o°, et elle est terminée à 180". Le gaz produit est facile à ca- 

 ractériser. Il brûle avec une belle flamme bleue. Il est assez soluble dans l'eau, la dis- 

 solution a une odeur douce toute particulière, et elle laisse au bout de quelque temps 

 un abondant dépôt de soufre. Si l'on agite ce gaz avec l'eau de baryte, celle-ci se 

 trouble immédiatement; il est très rapidement absorbé par une solution alcoolique de 

 potasse. Ce sont les caractères de l'oxysulfure de carbone. Quant à la masse solide 

 jaune clair restée dans le ballon, on la reprend par l'alcool bouillant, et l'on fait une 

 série de cristallisations; on obtient facilement un corps cristallisé en belles aiguilles 

 longues enchevêtrées qui se sublime sans décomposition. Ce corps est insoluble dans 

 l'eau froide, soluble dans l'eau bouillante et dans l'éther. Il fond à i55°, c'est la phé- 

 nylsuccinimide. 



» L'isothiocyanate de phényle et l'isocyanate de phényle avant donné 

 des résultats différents avec l'acide malonique, et des résultats identiques 

 avec l'acide succinique, il était intéressant de voir ce que ces deux réactifs 

 donneraient avec un diacide ayant une teneur en C plus grande. On a déjà 

 vu que l'isocyanate de phényle, en présence de l'acide sébacique, donne 

 la dianilide correspondante. 



