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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'acélylphénylacctylène et sur le benzoylphényl- 

 acètylène. Note de MM. Ch. Moureu et R. Delange, présentée par 

 M. H. Moissan. 



« En traitant le phénylacétylure de sodium par le chlorure d'acétyle et 

 le chlorure de benzoyle, M. Nef (') a obtenu récemment deux acétones à 

 fonction acétylénique, l'acétylphénylacétylène, 



CH' — C = C - CO - GH», 



et le benzoylphénylacétylène 



C«H* - G = G — GO - C« H*. 



» Au cours de recherches commencées l'an dernier, nous avions déjà 

 observé que les dérivés sodés de l'œnanthylidène et du phénylacétylène 

 donnaient des produits de condensation avec les chlorures et les anhydrides 

 d'acides, les aldéhydes, les acétones, l'acide sulfureux et divers autres 

 corps. Entre temps, M. Nef communiquait son intéressant travail sur le 

 phénylacétylène. Nos recherches confirment celles du savant américain. 

 Gomme ce dernier, nous avons obtenu, notamment, par hydratation des 

 cétones acétyléniques sus-indiquées au moyen de l'acide sulfurique, les dicé- 

 tones [3 correspondantes, qui sont la benzoyiacélone 



G-'H^ - GO - GH- - GO - GH' 



et le dibenzoyiméthane G«H* — GO — GH^" — GO — G<'H^ 



» Voici maintenant des expériences toutes diflerentes sur les mêmes 



composés. 



» La potasse, qui est sans action à froid sur l'acétylphénylacétylène et 



sur le benzoylphénylacétylène, attaque ces corps à chaud en dédoublant 



leur molécule. 



» Acétylphénylacétylène CH»— C = G — GO — CH^. — Quand on chauffe à reflux 

 l'acétylphénylacétylène avec de la potasse en solution aqueuse en excès, le corps 

 s'attaque rapidement. Au bout de deux heures, si Ton fait passer dans le ballon à 

 réaction un courant de vapeur d'eau, on entraîne une huile légère qui n'est autre que 

 du phénylacétylène C^H^— C=CH. Cette huile, en effet, après dessiccation sur le 



(') Ann. der Chem. und Pharm. (1899). 



