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CHIMIE ORGANIQUE. — Action de l'acide bromhydrique sur le benzylidène- 

 camphre droit . Benzylcamphre monobroiné. Acides benzylidènecamphohque 

 et phényloxyhomocampholique droits. Note de MM. A. Halleu et J. 



MlNGUIX. 



« L'un de nous (') a montré que, lorsque l'on condense les aldéhydes 



aromatiques avec le camphre par l'intermédiaire de son dérivé sodé, on 



/C = CHR ^. , 



obtient des combinaisons de la forme C H'* (^ i , R étant un radical 



\co 



aromatique. Parmi les composés ainsi obtenus, le benzylidènecamphre a 

 été spécialement étudié, par suite de la facilité avec laquelle il se prépare. 

 » En raison de son caractère de corps non saturé, le benzylidène- 

 camphre se prête à un certain nombre de réactions d'addition dont il a 

 déjà été question (^). Des essais tentés pour le combiner à l'acide bromhy- 

 drique nous ont conduits à des résultats aussi nouveaux qu'inattendus. 



/CH.CHBr.C'H^ 

 » Benzylcamphre monobromè : C*H'*(^ i — Quand on 



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dissout à froid So^'' de benzylidènecamphre droit finement pulvérisé dans 

 3oo^ d'acide acétique cristallisable saturé d'acide bromhydrique, et qu'on 

 abandonne le mélange à lui-même, pendant un mois à six semaines, il se 

 sépare des cristaux blancs, qu'il suffit d'essorer et de faire cristalliser dans 

 un mélange d'éther et d'éther de pétrole pour être obtenus à l'état de 

 pureté parfaite. 



» Ce corps se présente sous la forme de masses blanches mamelonnées, 

 très solubles dans l'éther, solubles dans l'alcool et le benzène, insolubles 

 dans l'eau. Il fond à i4'3'' et possède, en solution dans l'alcool, le pouvoir 

 rotatoire a^ = -f- 53", 3. L'analyse lui assigne la formule C' fl^' BrO. C'est 

 donc un produit d'addition du benzylidènecamphre avec de l'acide brom- 

 hydrique, et par analogie avec ce qui se passe avec d'autres molécules non 

 saturése, nous sommes autorisés, dans une certaine mesure, à admettre que 

 l'hydracide se combine de telle sorte que l'élément halogène se trouve en p 

 vis-à-vis du groupe CO, c'est-à-dire qu'à ce. dérivé revient la formule 



/CH.CHBr.CH^ 



C»H'"( I 



\co 



(') A. Haller, Comptes rendus, t. CXIII, p. 22. 

 (■-) A. Haller, loc. cil. et t. CXXI, p. 37. 



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