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» Dimclhylamidnanthiaquinone dichlorée 



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/CH' 

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)) Des essais tentés pour opérer la condensation anthraquinonique en partant de 

 l'acide diniétiiylamidobenzoy Ibenzoïque dichloré n'ayant pas donné de résultats, 

 nous avons effectué cette condensation par l'intermédiaire de l'acide diméthylamido- 

 benzylbenzoïque dichloré. Le mode opératoire qui a été tenté d'abord avec l'acide 

 réduit a été celui qui avait servi à MM. Haller et Gujot pour opérer la condensation 

 de l'acide benzoylbenzoïque non chloré, en chauffant l'acide réduit avec de l'acide 

 sulfurique concentré pendant quelques minutes. Il est ainsi converti en anthranol 

 qu'on oxyde ensuite par le perchlorure de fer. Opérant dans ces conditions, nous 

 n'avons pas pu arriver à effectuer la condensation anthraquinonique de notre acide. 

 La méthode qui a été employée par nous pour préparer l'antraquinone de notre acide 

 est la simple condensation par l'acide sulfurique concentré à 66". Dans ces conditions, 

 il se forme d'abord un cétohydroanthracène par élimination de l'oxhydrile acide avec 

 un atome d'hydrogène du groupement phényle : 



\C00H =H^0 4-C''H^CPÇ^Q pC'H'Az^JJ,. 



» Ensuite l'acide sulfurique agissant comme oxydant donne de l'acide sulfureux 

 et de l'anthraquinone 



C^H^CI^ f ^)|"'^C»H'Az(CH')2 + 2SO*H2= 3H=0 + aSO^ 



H- C^ H^ CP/^^^C» W Az (CH3 )2. 



n L'opération est conduite de la façon suivante : on dissout los'' d'acide benzylben- 

 zoïque diamidodichloré dans 240B'' SO'II' à 66°. On chauffe de deux heures et demie 

 à trois heures à 92°, on verse dans l'eau distillée; il se forme un précipité floconneux 

 rouge qu'on fait cristalliser dans le benzène ou le toluène bouillant. L'anthraquinone 

 se présente en aiguilles rouge bronzé fondant à 188°. Insoluble dans les alcools, 

 l'éther, elle est soluble dans l'acide acétique, le toluène et le benzène. L'analyse donne 

 la formule C'^H" O^GP Az. 



» Diélhylamidoantliraquinone diclilorée 



C^ IP 



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