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était un composé élhylidénique de formule : CH^ — CH^ . Depuis, ces 



dérivés ont été préparés par fixation directe des hydracides sur les aldé- 

 hydes. On sait qu'ils sont très instables, indistillables, sans décomposition, 

 même sous pression très réduite. La formule de MM. Bouttlerow et Ossokin 

 doit donc être rejetée. 



)■ MM. V. Meyer et Demuth, d'abord, et plus récemment M. Louis 

 Henry ont constaté que la monoiodhydrine réagissant sur le nitrite d'ar- 

 gent donne du nitroéthanol biprimaire CH^AzO" — CH'OH. On doit donc 

 admettre la formule CH=I - CH=OH. 



M Nous avons cherché la cause de la contradiction entre les expériences 

 précédentes. 



» Nous avons traité la monoiodhydrine par la potasse aqueuse dans les conditions 

 qui ont conduit Wurtz à l'oxyde d'élhylène avec la monochlorhjdrine. 



» On obtient bien un gaz présentant les caractères de l'oxyde, mais il se forme à 

 côté une résine semblable à la résine d'aldol. 



Nous avons alors opéré avec une base très faible, l'hydrate d'oxyde de plomb pré- 

 paré et séché à froid. 



» En chauffant à peine dans un petit ballon un mélange intime d'oxyde de plomb et 

 de monoiodhydrine, il distille immédiatement de l'aldéhyde éthylique et le contenu 

 du ballon prend la teinte jaune de l'iodure de plomb. 



» Le rendement en aldéhyde est voisin du rendement théorique. 



» Nous pouvons maintenant expliquer les résultats des expérimenta- 

 teurs précédents. 



)) Dans l'expérience de MM. BouLtlerow et Ossokin, le zinc-méthyle en- 

 lève d'abord de l'acide iodhydrique avec formation d'alcool vinylique 

 donnant son tautomère l'aldéhyde. Comme le zinc-méthyle a été employé 

 en excès, il réagit de suite sur l'aldéhyde naissante en donnant la réaction 

 classique des dérivés organométalliques du zinc sur les aldéhydes, qui 

 permet de préparer les alcools secondaires. 



)) Au début de l'expérience, on constate bien un dégagement de méthane 

 correspondant à l'action de l'acide iodhydrique sur le zinc-méthyle. 



« Avec le nitrite d'argent (réaction de V. Meyer et Demuth), il y a réac- 

 tion de substitution pure et simple ; M. L. Henry cependant a signalé dans 

 cette opération la formation d'un acide volatil, c'est probablement de 

 l'acide acétique résultant d'une action secondaire du nitrite d'argent sur 

 une certaine quantité d'aldéhyde formée dans la réaction. 



» Nous avons essayé aussi l'action des bases azotées en excès (ammo- 



