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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'acide -(-chlorocrotonique. Note de M. R. 

 Lespieau, présentée par M. Henri Moissan. 



« J'ai précédemment décrit le nitrile résultant de l'action de l'acide 

 prussiqiie sur l'épichlorhydrine, ainsi que l'éther provenant de la saponifi- 

 cation de ce nitrile en présence d'alcool à g5° ( Comptes rendus, t. CXXVII, 

 p. 965). Ces deux composés additionnés d'anhydride phosphorique, puis 

 soumis à la distillation, perdent une molécule d'eau en donnant le nitrile 

 et l'éther de l'acide y-chlorocrotonique. L'anhydride est ajouté par petites 

 portions en évitant un échauffement trop grand ; la distillation est conduite 

 sous pression réduite; le liquide obtenu est agité avec une solution de car- 

 bonate de sodium puis séché à l'aide du chlorure de calcium fondu et 

 purifié par de nouvelles distillations. 



» Le nitrile GH-Cl.CH = CH^ — CAz est un liquide incolore dont le con- 

 tact avec l'épiderme provoque des démangeaisons vives et persistantes 

 suivies souvent d'ampoules. Il bout à 78° — yS", 5 sous une pression de 1 5™" 

 de mercure. Sa densité à 0° est i.iZjgS. Son poids moléculaire déduit 

 d'une mesure cryoscopique faite comme les suivantes dans l'acide acétique 

 a été trouvé égal à 109. Ses analyses ont fourni les résultats suivants : 

 C = 47,oi,H = 4> Cl = 35,i7, Az= 13,87. 



» h'étheréthylique CH^ClCH = CH — CO-C-H'^ est un liquide bouillant à 

 igi^-igS" sous une pression de ySo'"™. La cryoscopie indique pour poids 

 moléculaire de ce corps le nombre i5i. Sa teneur en chlore était de 24,10 

 pour 100. 



)) h'acide CH.^CICH = CH — CO-H est un corps solide, blanc, d'une 

 odeur forte, fondant à 76°, 5-77°, 5, distillant dans le vide sans décomposi- 

 tion, très soluble dans l'éther et l'acide acétique. Le poids moléculaire 

 cryoscopique du produit que j'ai étudié était de 121; ses analyses ont 

 fourni : C = 89, 82 ; H = 4, 27 ; Cl = 29, 3 1 . 



» Cet acide n'a pas été obtenu par saponification de son nitrile. Celui-ci, 

 en effet, par l'action de la potasse perd du chlore et, par l'action de 

 l'acide chlorhydrique, fournit un acide dichlorobulanoïque 



CH=C1 - CHC1.CH\C0^H 



fondant à 45°-5o° identique avec celui que j'ai déjà décrit (^Comptes rendus, 

 t. CXXIX, p. 224). 



