( i476 ) 

 « En traitant les dérivés sodés de ces derniers éthers par du chlorure 

 de cvanoçène, M. Halleret ses élèves ont obtenu une série d'éthers cvancs 

 et dicyanés à fonction acide très prononcée, et susceptibles de donner des 

 sels très caractéristiques. 



» L'acétonedicarbonale d'élhyle se comporte de la même manière : 

 » Préparation de V acètonedicarhonate d'èthyle monocyané (ovano^ peii- 

 lanone., dioate d'éthyle). — Une molécule d'acétonedicarbonate d'éthvie 

 a été traitée par une molécule d'éllivlale de sodium, bien à froid, de ma- 

 nière à n'obtenir que le dérivé monosodé. Celui-ci, en solution alcoolique, 

 a été alors traité à froid par un courant lent de chlorure de cyanoejène 

 (-, molécule). La première formule qui se présente à l'esprit pour tr-aduire 

 la réaction est la suivante 



CO-C-H'-CHNa - CO - Cll^ - CO-C-H= -f- CAzCl 



= NaCl + CO='C=H' — CH -CO-CH*- CO^CHP. 



I 

 CAz 



» Mais, ainsi que l'a montré M. Haller dans des cas analogues, le dérivé 

 cyané obtenu doit être doué de propriétés plus acides que l'acétonedicar- 

 bonate d'éthyle; aussi réagit-il sur une autre portion du dérivé monosodé 

 pour donner 



COH^MP - CHNa - CO ~ CH= - CO-C-fl' + CO- C- H' - Cil - CO CH- -- CO- C-H^ 



I 

 CAz 



= CO-C-H ■ - CH= - CO — CH- - CO- C- 11' + CO- C- Il ' - CNa - CO - CFl- - CO=C- H = 



I 

 CAz 



)> En définitive, on régénère la moitié de l'acétonedicarbonate tl'élhyle 

 employé; l'autre moitié est transformée en dérivé monosodé de l'acétone- 

 dicarbonate d'éllivle monocyané. Par un épuisement à l'éther, on enlève 

 l'acétonedicarbonate d'éthvie régénéré; par l'acide sulfurique étendu, on 

 met ensuite en liberté le nitrile, qui est enfin extrait par un nouvel épuise- 

 ment à l'éther. Cette solution éthérée donne, par évaporatiou lente, de 

 beaux cristaux d'acétonedicarbonate d'éthvie monocyané. 



« Ces cristaux sont incolores et transparents; ils fondent à 43°-44°- H*' 

 sont très peu solubles dans l'eau, peu solubles dans la ligroïne, solubles 

 dans l'acide acétique et le sulfure de carbone, très solubles dans l'éther 

 ordinaire, le chloroforme et le benzène. 



» Combinaisons métalliques. — L'acétonedicarbonate d'éthvie mono- 



