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CHIMIE ORGANIQUE. — De la naphtaline benzjlée; Note de M. Ch. Froté, 

 présentée par M, II. Sainte-Claire Deville. 



« Lorsqu'on fait réagir du cldoriire de henzyle sur de la naphtaline en 

 présence du zinc en poudre (d'après la belle méthode de M. Zincke), et 

 que l'on chauffe légèrement, il se produit une réaction très-vive, accom- 

 pagnée d'un fort dégagement d'acide chlorhydrique ; le mélange se colore 

 en rouge violacé. Après quelque temps, la réaction devient plus lente et, si 

 l'on continue à chauffer, il se sublime, vers 170 à 180 degrés, dans le col 

 de la cornue, de la naphtaline non attaquée. Entre Sao et 35o degrés, il 

 passe un liquide oléagineux, jaunâtre, dont une grande partie se prend en 

 masse dans le récipient. 



» Mis sous presse, pour en extraire la matière huileuse qui le colore en 

 jaune, et repris par l'alcool, dans lequel il est très-soluble à chaud, ce corps 

 cristallise de sa solution étendue, en magnifiques aiguilles incolores, assez 

 semblables à l'acénaphtène, très-solubles dans l'éther, insolubles dans l'eau 

 et fondant vers 64 degrés. (L'acénaphtène de M. Berthelot fond vers 72 de- 

 grés.) Traité par le bichromate de potasse et l'acide sulfurique, ce com- 

 posé émet des vapeurs rappelant V acide acétique. 



» L'analyse donne les résultats suivants : 



€ = 93,69 1 _ 

 H= 6,6f ( ~ 



0^:93,237 ) 



H= 6,626 1 ~ 



II. 

 III. 



C =: 93,32 



H= 6,60 



1 



» L'analyse se rapporte donc à la naphtaline benzylée ou à l'acénaphtène, 

 ou à un isomère de ce dernier; mais l'analyse de la combinaison bromée 

 nous rapproche tout à fait de la naphtaline benzylée; de plus, le point de 

 fusion est différent de celui de l'acénaphtène, comme on le voit ci-dessus. 



Calculé. 

 Combinaison monobromée. __ — .^ — i n 



I 26 3 pour lOoBr Naphtaline benzylée. Acénaphtène. 



II. 36,8 pour 100 Br 26,9 pour 100 Br 34,3 pour lOoBr 



» On peut donc admettre que nous avons bien affaire à la naphtaline 

 benzylée. 



» Les quantités de C'H'Cl et C*"H' employées sont à peu près 80 par- 

 ties de naphtaline pour 100 parties de chlorure de benzyle et 10 à i5 parties 

 de zinc. 



