( ii68 ) 

 est incristallisable. L'éther le précipite sous forme de flocons épais de 

 sa solution alcoolique. Le sel de sodium cristallise de sa solution dans 

 l'alcool. 



» L'acide oxybutyrique dérive de l'aldol par la réaction suivante : 



CH'-CH(OH)-CH2-CHO + = C^H'-CH(OH)-CH2.CO='H. 



Aldol. Acide oxybutyrique. 



» D'après son mode de formation et ses propriétés, il me paraît iden- 

 tique avec l'acide |3-oxybutyrique obtenu par MM. Wislicenus et Markow- 

 nikoff. M. Markownikoff l'a préparé, comme on sait, en décomposant par 

 un alcali la cyanhydrine du propylglycol 



CH'.CH(OHj-CH=OH, CH3CII(0H)-CH=CAz. 



Propylglycol. Propylglycol cyaiiliyJrique. 



CH'-CH(OH) - CH^CAz + 2WO = AzH» -+- CH'-CH(OH) - CH^- CO==H 



Propylglycol cyanhydrique. Acide /3-oxybutyrique. 



» L'aldol est donc l'aldéhyde de l'acide p-oxybutyrique. 



» Lorsqu'on fait passer un courant de gaz ammoniac dans une solu- 

 tion éthérée d'aldol pur, il se précipite un corps sirupeux, incolore, qui se 

 dessèche dans le vide en une masse amorphe transparente. Colle-ci pré- 

 sente, au bout de quelque temps, l'apparence d'une résine presque solide, 

 mais qui se liquéfie lorsqu'on chauffe, et qui est entièrement soluble dans 

 l'eau. Son odeur rappelle celle de l'aldéhyde-ammoniaque. C'est une com- 

 binaison d'ammoniaque et d'aklol, analogue à l'aldéhyde-^^iimoniaque : 



CH'-Ch|°" (1) CH'-CH(0H)-CH2-Ch!^^„,. 



f A^ n / AZ il 



Aldéhyde-ammoniaque. Aldol-ammoniaque. 



» Lorsqu'on agite de l'aldol avec une solution concentrée de bisulfite de 

 soude, la liqueur s'échauffe sensiblement sans laisser déposer des cristaux 

 par le refroidissement. 



» J'ai déjà décrit quelques expériences sur l'hydrogénation de l'aldol : 



(i) J'envisage ici l'aldéhyde-ammoniaque comme un dérivé du glycol éthylidénique, dont 

 l'hydrate de chloral est le dérivé trichloré 



CCP-CHJ^» CH3-CHJ^^ Ca'-CHJrH^- 



Hydrate de chloral. Glycol éthylidénique. Aldéhyde-ammoniaque. 



