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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les divers cliloinres de piopylène ; Note 

 de M. E. Reboul, présentée par M. Balard. 



« La théorie indique comme possibles quatre chlorures de propylène 

 ou dérivés hichlorés du carbure saturé CH'-CH'-CIP (hydrure de pro- 

 pyle); ce sont les composés 



(i) CffCl-Cff-CH'Cl, (2) CH'-CHCl-CH'Cl, (3) CH'-CCP-Cn>, (4) CH'-CH'-CHCP. 



Chlorure de propylène Chlorure de propylène Mélhylchloracétol Chloropropylol. 



normal. ordinaire. ou dichlorhydrate 



d'allylène. 



» Les chlorures (2) et (3) sont seuls connus; l'objet de la présente Note 

 est de faire connaître les deux autres. L'indication des procédés qui per- 

 mettent de les obtenir montrera jusqu'à quel point l'expérience vient con- 

 firmer les prévisions de la théorie. 



» I. Chlorure de projiylène normal, CH^Cl-CH^-CIPCl. — C'est le véri- 

 table homologue du chlorure d'élhylène, CH^Cl-CH^Cl, ou liqueur des 

 Hollandais. J'ai d'abord songé à me le procurer par la fixation directe de 

 l'acidechlorhydriquesur le chlorure d'allyle,CH='-CH-CH^ Cl, de laquelle 

 peut résulter soit le chlorure de propylène ordinaire, CH'-CIICl-CH-CI, 

 soit le chlorure de propylène normal, CIPCl- CH^-CH-Cl, soit tous les 



deux à la fois. 



» L'expérience montre que c'est le premier cas qui se réalise : lorsqu'on 

 chaulfe pendant dix-huit heures, à 100 degrés en tubes clos, du chlorure 

 d'allyle avec de l'acide chlorhydrique très-concenlré, si l'on sépare la 

 couche supérieure colorée en violet noirâtre et si, après l'avoir lavée et 

 séchée, on la distille, lout passe avant 100 degrés. La distillation frac- 

 tionnée résout aisément ce liquide en chlorure d'allyle inaltéré, bouillant à 

 45 degrés, qui en forme la majeure partie, et en chlorure de propylène 

 ordinaire, bouillant vers 97 degrés. 



)) Comme je l'ai déjà dit dans une Communication adressée à l'Académie 

 au commencement de l'année dernière, les choses se passent tout autre- 

 ment avec le bromure d'allyle et l'acide bromhydrique : il se forme à la 

 fois du bromure de propylène ordinaire, bouillant à i43 degrés, et du bro- 

 mure de propylène normal, bouillant à i62-i63 degrés, que M. Géromont 

 trouvait de son côté, en s'appuyaut sur mes recherches, relatives à l'action 

 des hydracides sur les dérivés monobromés des carbures diatomiques. Les 

 meilleures conditions pour obtenir un bon rendement en bromure normal 

 sont de chauffer à 100 degrés en vases clos, pendant une dizaine de minutes 



