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les aldéhydes, le perchlorure de phosphore y remplace O par C\\ en 

 passant lui-raêuie à l'état d'oxychlorure de phosphore. L'aldéhyde iso- 

 propylique ou acétone, CH'-CO-CH^ donne ainsi le méthylchlora- 

 cétol, CH'-CCP-CH% ou dichlorhydrate d'allyline. On pouvait donc 

 s'attendre à voir le perchlorure de phosphore transformer l'aldéhyde 

 propylique, CH'-CH--CHO, en un isométhylchloracétol, CH'-CH'-CHC1% 

 qui serait l'isomère cherché, que je désigne sous le nom de chloropro- 



pylol. 



» C'est, en effet, ce qui a lieu. Grâce à l'obligeance de M. Is. Pierre, 

 j'ai pu avoir quelques grammes d'aldéhyde propylique très-pure, bouil- 

 lant de 46 à /|7 degrés. On introduit l'aldéhyde, goutte à goutte, dans la 

 fiole contenant le perchlorure de phosphore en léger excès; la réaction est 

 très-vive, et, quand tout le liquide a été introduit, on remet dans la fiole 

 ce qui a passé à la distillation, puis on distille jusqu'à siccité. Le liquide, 

 condensé, débarrassé par l'eau froide de l'oxychlorure de phosphore, est 

 lavé avec une solution de potasse, séché et soumis à la distillation fraction- 

 née. Il se résout en grande partie en un corps distillant de 84 à 87 degrés, 

 d'une odeur .qui tient à la fois de celle du poireau et de celle de l'oignon, 

 et qui est le nouvel isomère (*). C'est le véritable homologue du chlorure 

 d'éthyle chloré, CH^-CHCl^, qui bout à 58 degrés, et qui prend naissance, 

 comme lui, par l'action du perchlorure de phosphore sur l'aldéhyde cor- 

 respondante, de même que le chlorure de propylène normal est le véritable 

 homologue du chlorure d'élhylène; les deux autres (2) et (3), les seuls qui 

 fussent connus jusqu'ici, n'ont pas et ne peuvent pas avoir de termes cor- 

 respondants dans la série de l'hydrure d'éthyle. 



» Dans la série des bromures de propylène isomériques formée de 

 quatre ternies, dont la composition est calquée sur celle des. chlorures, 

 les corps qui correspondent à (i), (2) et (3) sont connus ; le quatrième, le 

 bromopropylol, CH'-CH^-CHBr^ se formerait, sans aucun doute, par le 

 perbromure de phosphore et l'aldéhyde propylique, et doit bouillir vers 

 i3o degrés. Je n'ai malheureusement pas eu assez d'aldéhyde propylique 

 à ma disposition pour faire l'expérience. 



)) Enfin, pour les chlorobromures de pro|)ylène, la théorie en fait pré- 

 voir cinq : trois qui correspondent aux termes (i), (3) et (4), et deux qui 

 correspondent au terme (2), savoir : les bromures ClI'-ClIBr-CIFCl et 

 CH^-CHCl-CH^Br. J'y reviendrai prochainement. » 



(*) 0,486 du chloruie bouillant de 84 à 87 degrés ont donné i,23o chlorure d'argent 

 d'où Cl = 62,6. La formule exige CI = 62,8. 



