( 45) 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur un alcaloïde nouveau ^ isomère de la loluidine, 

 contenu dans l'aniline du commerce; par M. Rosexstiehl. 



" Quand on transforme en loluidine le toluol du goudron de houille, 

 on obtient un alcaloïde privé de la propriété de cristalliser. Ce fait a été 

 signalé par plusieurs observateurs, entre autres par M. Coupier et par 

 M. Graefinghoff, et ce dernier a cherché à expliquer le fait, en admettant 

 que la toluidine peut exister sous deux modifications, l'une liquide et 

 l'autre solide; mais il n'a pas signalé d'autres caractères distinctifs. Des diffé- 

 rences semblables ont été remarquées pour le nitro-toluène. M. Jaworsky a 

 obtenu ce produit à l'état cristallisé, et M. Alexeyeffa démontré que la 

 réduction transforme ce corps en toluidine immédiatement et totalement 

 cristallisable. M. Kekulé conclut de ces faits que le nitro-toluène liquide 

 connu jusqu'alors devait être un produit impur. 



)i M. Coupier livre au commerce, depuis trois ans environ, unetoluidine 

 ne contenant que 20 pour 100 d'aniline, et qui ne cristallise qu'en partie. 

 Cette toluidine liquide jouit de la précieusepropriétédefournir, avec l'acide 

 arsénique, une matière colorante rouge, analogue à la fuchsine. Cette pro- 

 priété n'a été attribuée jusqu'ici qu'à un mélange d'aniline et de toluidine, 

 et on a émis l'opinion que la forme liquide du produit de M. Coupier 

 devait être due à la présence d'une certaine quantité d'aniline. 



)> Divers faits, cependant, s'opposent à cette manière de voir. C'est 

 d'abord le point d'ébuUition constant ( 198 degrés) de l'alcaloïde, puis sa 

 composition élémentaire, qui répond à la formule de la toluidine, et enfin 

 la circonstance que les rendements en rouge pur sont de beaucoup supé- 

 rieurs à ceux que l'on obtient avec des mélanges d'aniline pure et de tolui- 

 dine cristallisée, faits d'après les proportions les plus favorables. [Bulletin 

 delà Société industrielle de Mulhouse, p, 26/1; i866.) 



-) Quand on refroidit la toluidine liquide au-dessous de zéro, et qu'on 

 y projette une goutte d'eau, une partie de la masse se solidifie : c'est la 

 toluidine cristallisée qui se sépare; le liquide qui reste présente encore 

 le point d'ébuUition et la composition de la toluidine, mais il donne avec 

 l'acide arsénique un rendement de rouge plus faible : i5 pour 100, au lieu 

 de 45 pour 100. 



» Ce liquide est la matière première la plus commode pour la préparation 

 du nouvel alcaloïde. On transforme en oxalate, que l'on épuise avec de 

 l'éther exempt d'alcool : ce qui ne se dissout pas constitue de 1 oxalate de 

 toluidine pur; la partie dissoute est formée par un oxalate cristallisable 



