( 766 ) 

 » M. le professeur Lieben (i), en 1868, reprit l'étude de l'action du 

 chlore sur l'alcool aqueux, et découvrit que, dans ce cas, les produits qui 

 se forment sont surtout les dérivés chlorés de l'acétal. Il en conclut que, 

 probablement, le chloral résulte de la décomposition de l'acétal trichloré 

 sous l'influence de l'acide chlorhydrique, et il exprima la transformation 

 de l'alcool en chloral par la série d'équations suivantes : 



CH«0-|-2C1=:2HC1 -(-OH'O Aldéhyde. 



C^H'0 + 2C=B«0 = H'0-f-C'H' ^^, „ Acétal. 



( OC II* I 



C H' -I- 2CI = HCl + C^CIH' Acétal monochloré. 



( OCj" H"' ( (JC* D. I 



i OC'H^ ( or- H'' 1 

 C'H^Cl ^^^^^-hoCl = HCl-i-C'H'Cl^ ^^^^^ Acétal bichloré. 



C'H'CP I °^^^; + 2CI = HCl + C^HCl^ I oc'hm' '^^^'^' trichloré. 



I OC'H' 

 C'HCI' +2HC1 = 2(C'H''C1) + C=HCP0 Chloral. 



» La découverte de M. Beilstein (2), qui a obtenu l'aldéhyde en traitant 

 l'acétal par l'acide acétique, et principalement le fait que j'ai observé de la 

 production de l'aldéhyde bichlorée au moyen de l'acétal bichloré (3), sont 

 de nouveaux arguments en faveur de la théorie de Lieben. Pour démontrer 

 entièrement cette théorie, il était toutefois nécessaire de prouver que l'a- 

 cétal Iricliloré existe parmi les produits qui résultent de l'action du chlore 

 sur l'alcool, et que ce corps peut se convertir en chloral. C'est ce que je me 

 suis proposé de vérifier par l'expérience. 



» On obtient l'acétal trichloré en même temps que l'acétal bichloré lors- 

 qu'on fait agir le chlore siu- l'alcool à 80 degrés. On ajoute île l'eau au 

 produit, on recueille l'huile qui gagne le fond du verre, on la lave à la po- 

 tasse et on la distille. L'acétal trichloré est contenu dans les portions qui 

 passent au-dessus de i85 degrés. Pour l'isoler, on distille ces portions dans 

 un courant de vapeur d'eau, en recueillant sé|jarément le dernier quart, et 

 on redistille celui-ci de la même manière, en séparant toujoiu's les dernières 

 portions. Lorsqu'on a répété plusieurs fois cette opération, les vapeurs 

 d'eau commencent à entraîner une substance qui ciistallise dès qu'elle 



(1 ) ^finales de Chimie et de Physique, 3' série, t. LU, p. 3i3. 

 (i) Comptes rendus, t. XLVIII, p. 1121. 

 (3) Comptes rendus, l. LXVII, p. 456. 



