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» J'ai entrepris une série de recherches pour réaliser ia synthèse de cet 

 ordre de composés, et j'ai commencé par le moins complexe, l'oxalyl-urée 

 ou acide par;d)anique. 



M M. Henry ayant obtenu l'oxalurate d'éthyle par l'action du chlorure 



( Cl 

 d'éthyloxalyle C" O* qC'H* ^"^ l'nrée, et M. Pike ayant préparé un ho- 

 mologue de l'acide oxalurique, l'acide succinurique C'H'Az^O', en fon- 

 dant l'anhydride succinique avec l'urée, il m'a semblé que les premiers 

 essais de synthèse des uréides devaient avoir pour but d'enlever les élé- 

 ments de l'eau aux acides uramiques, 



» Si l'on considère la formule de l'acide oxalurique CO \ ^ ^ ^ , on 



' ( Az-CO-CO-H 



, , ,, • , i CO-AzH» 



voit que ce corps, analogue a 1 acide oxamique p^, „ est, comme 



celui-ci, moitié acide, moitié amide (i). En tant qu'acide, il doit donner, 

 sous l'influence des chlorures de phosphore, un chlorure 



çç. 1 AzH= 



i AzH-CO-CO-Cr 



et, comme les chlorures d'acides chauffés avec les amides éliminent de 

 l'acide chlorhydrique, il y avait lieu de croire qu'un tel chlorure serait 

 peu stable et perdrait les éléments de l'acide chlorhydrique pour se con- 

 vertir en oxalyl-urée : 



C'0'Az=H^ = CO^:«JP. 



Guidé par ces vues théoriques, j'ai fait réagir l'oxychlorure de phosphore 

 sur l'acide oxalurique. 



» L'acide oxalurique bien desséché est arrosé de trois fois son poids 

 d'oxychlorure de phosphore, et le mélange est porté, au bain d'huile, à 

 une température de 200 degrés. Après l'expulsion de l'oxychlorure, 

 cette température est maintenue jusqu'à ce que la masse ne dégage plus 

 d'acide chlorhydrique. Le contenu du ballon est une masse blanche, 

 agglomérée, colorée seulement dans les parties qui touchent les parois 

 du ballon. Ce corps se dissout facilement dans l'eau froide, tandis que 



(i) Dans son Mémoire sur l'acide oxamique, ^t. Billard a fait ressortir les analogies qui 

 existent entre l'acide oxalurique et l'acide oxami([ue. [Annales de Cliimie et de l'hjsique, 

 3'= série, t. IV, p. loo; 1842.) 



