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CHIMIE ORGANIQUE. — Action du chlore sur l'alcool propylique normal. 

 Noie de M. André Bkociiet, présentée par M. P. Schûtzenberger. 



« MM. Spring et Tart (' ) en faisant réagir à chaud le chlore sur l'alcool 

 propylique normal ont obtenu une aldéhyde dichlorée dont ils décrivirent 

 siniplemenl un polymère 



[CH'.CCP.COH]". 



» Ils déterminèrent la constitution de ce composé par la formation en 

 présence d'oxyde d'argent à 170° des acides carbonique, acétique et chlor- 

 hydrique. Ces auteurs ne firent aucune recherche, ni sur la série des réac- 

 tions produites, ni sur les composés accompagnant l'aldéhyde, leur but 

 ayant été simplement de préparer un chloral propylique analogue au 

 chloral ordinaire et en opérant d'une façon identique. 



» J'ai entrepris la chloruration de l'alcool propylique à froid en opérant 

 comme je l'ai indiqué pour l'action du chlore sur l'alcool méthylique (-) 

 et sur l'alcool isobutylique ('). Les réactions obtenues étant du même 

 ordre que celles produites pour l'alcool isobutylique, je ne les développe- 

 rai pas davantage. Finalement, le liquide chloré se sépare en deux couches ; 

 l'une (couche supérieure) étant formée d'eau, d'acide chlorhydrique, 

 d'alcool inattaqué et d'aldéhyde chloropropionique, l'autre étant con- 

 stituée uniquement d'oxyde de propyle dichloré, dissymétrique, 



CH«. CHCl . CHCl . O . CH^ CH-.CH^ 



» Ce liquide est excessivement mobile, incolore, il possède une odeur 

 caractéristique très tenace et distille à 80° sous la pression de i5""" et 

 à 176" sous la pression de 762™™. Sa densité est D^'^ = 1,129 et son indice 

 de réfraction n^& 16° = i ,447- 



)) L'oxyde de propyle dichloré dissymétrique, traité par l'eau à l'ébulli- 

 tion, donne un mélange d'aldéhyde chloropropionique v. et de propional 



(') Spring et Tart, Bull. Soc. Chim., 3" série, l. III, p. 402. 

 (^) Brochet, Comptes rendus, t. CXXI, p. i3o. 

 (^) BiiocuET, Comptes rendus, t. CXVIil, p. 1280. 



