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. CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'ozotoluène. Note de M. Adolphe Renard, 



présentée par M. Grimaux. 



« Le toluène pur, soumis à l'action de l'ozone, donne un produit ex- 

 plosif, l'ozotoluène, analogue à l'ozobenzène ('). Lorsqu'on opère avec du 

 toluène pur du commerce, on obtient d'abord une masse noire goudron- 

 neuse, non explosive et acide. Pour obtenir dti toluène jMir, après avoir 

 soumis le carbure à l'action de l'ozone pendant dix à douze heures et l'avoir 

 séparé de la matière noire qui s'est formée, on le lave à la soude et on le 

 rectifie. Soumis alors de nouveau à l'action de l'ozone, il donne de l'ozo- 

 toluène sous la forme d'une masse blanche, translucide, d'aspect gélati- 

 neux, qui, après évaporation du toluène en excès dans un courant d'air 

 sec, devient blanche et opaque. Son mode de préparation est du reste iden- 

 tique à celui de la préparation de l'ozobenzène, mais à la condition d'o- 

 pérer à une plus basse température, vers o", car dès + 8" ou +10", il 

 commence à se décomposer. 



» Préparé à 0°, il se présente sous la forme d'une masse blanche 

 amorphe; la moindre trace d'humidité le décompose. Dans l'air sec, à la 

 température ordinaire, il s'altère, devient poisseux et acide. Il détone par 

 la chaleur ou le choc, mais moins facilement que l'ozobenzène. Mis en 

 contact avec de la potasse concentrée, il décrépite vivement, mais ne produit 

 pas d'explosion, comme l'ozobenzène, au contact de l'anmioniaque ou de 

 l'acide sulfurique concentré. L'eau le décompose avec élévation de tem- 

 pérature; il se dégage un peu d'acide carbonique et la liqueur renferme de 

 l'acide benzoïque et de l'acide formique. Cette formation d'acide benzoïque 

 démontre bien que, dans l'ozotoluène, le noyau benzénique est resté in- 

 tact. Les mêmes produits de sa décomposition prennent naissance lorsqu'on 

 soumet le toluène pur à l'action de l'ozone en présence d'eau. Pour déter- 

 miner sa composition, j'ai suivi exactement la même méthode que celle in- 

 diquée pour l'analyse de l'ozobenzène et les nombres obtenus ont permis 

 de lui attribuer très exactement la formule C'IPO", ce qui en fait l'homo- 

 logue supérieur de l'ozobenzène C^H^O", dont il partage du reste toutes 

 les propriétés. 



» Avec le xylène pur (orthoxylène), on obtient également, par l'action 



(') Comptes rendus, t. (^XX, p. 1177. 



