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» Je me suis proposé, étnnt donnée l'importance actuelle de l'eugénol, 



d'établir sa constitution par synthèse directe. Après un grand nombre 



d'essais infructueux très variés, je suis parvenu à fixer le radical allyle 



(— CH- — CH = C?F) sur l'éther diméthylique de la pyrocatéchine ou 



/O CH' CW 

 vératrol CH^^^ 3 ^ . ; j'ai montré ensuite que l'aHylvératrol obtenu 



(tait identique avec l'éther méthylique de l'eugénol (méthyleugénol), 

 dont la synthèse se trouve ainsi réalisée. La constitution de l'eugénol en 

 découle immédiatement : ce phénol est un allylgaïacol. 



» Le procédé consiste à faire réagir l'iodure d'allyle ICH^ — CH = CH* 

 sur le vératrol en présence de poudre de zinc, qui provoque l'élimination 

 de HI; ce dernier, au lieu de se dégager, déméthyle une partie du véralrol 

 en donnant de l'iodure de méthyle, du gaïacol et de la pyrocatéchine. Voici 

 le mode opératoire : 



» On chaude au réfrigérant à reflux 92s'' (2 mol.) de vératrol avec SôS"" (i mol.) 

 d'iodure d'allyle, en présence d'une petite quantité de poudre de zinc (oS'',5o à \^'). 

 Au bout d'une demi-heure environ, l'odeur caractéristique d'iodure d'allyle a com- 

 plètement disparu, faisant place à celle d'iodure de méthyle; la réaction est alors ter- 

 minée. Ou distille aussitôt, et l'on recueille, entre 42° et 48°, 3oB'' environ d'iodure de 

 méthyle. Le résidu, additionné de soude étendue jusqu'à réaction franchement alca- 

 line, est soumis à l'action d'un courant de vapeur d'eau. La sonde retient le gaïacol, 

 qu'il est facile d'isoler à son tour par la vapeur d'eau après avoir acidulé la liqueur 

 par HCl, et la pyrocatéchine, qu'on caractérise aisément dans la solution acide. 

 L'iiuile neutre, insoluble dans la soude, que la vapeur d'eau a entraînée, est consti- 

 tuée par un mélange de vératrol en excès et de méthyleugénol. On réunit les divers 

 produits provenant de quatre ou cinq opérations. Une série de distillations fraction- 

 nées, effectuées de 3° en 3°, les sépare nettement en deux portions : la première (200°- 

 210°) est formée de vératrol presque pur (le vératrol bout à 200°); la deuxième (245°- 

 249°) n'est autre chose que du méthyleugénol (le méthyleugénol naturel bout à 

 247°-249°), comme le montrent clairement les analyses et réactions suivantes : 



» 1° Combustion. 



Carbone H 



pour 100. pour 100. 



Trouvé 73,47 7j86 



» " 73>54 7 '94 



Calculé 74ii5 7)86 



» 2" J e corps absorbe énergiquement le brome, de même que le pro- 

 duit naturel ; 



» 3° Oxydé par le permanganate de potasse, il fournit, comme le mé- 

 thyleugénol naturel, un acide fusible à l'^g" et sublimable, l'acide mé- 



