( ii53 ) 



qu'il serait, comme elles, apte à fournir des matières colorantes intéres- 

 santes; la présence de deux de ces groupements devrait donner à ces ma- 

 tières colorantes, plus encore qu'à celles dérivées des primulines, les qua- 

 lités si recherchées qu'elles possèdent de teindre directement le coton; 

 enfin, la double liaison par le carbone permettait d'espérer que les colo- 

 rants obtenus jouiraient d'une plus grande résistance aux agents chimiques 

 et à la lumière. Ces diverses considérations m'ont porté à préparer et à 

 étudier les dérivés nitrés et amidés de l'oxalamidothiophénol. 



» Pour préparer ce corps, on chauffe l'acétanilide avec du soufre; on 

 lave le produit brut de la réaction, d'abord avec de l'alcool, puis avec de 

 l'acide sulfurique étendu de 60 pour 100 d'eau ; on le dissout ensuite dans 

 de l'acide sulfurique à 66° et l'on précipite par l'eau; enfin on le reprend 

 par l'aniline bouillante, qui l'abandonne cristallisé par refroidissement. 

 Pour l'avoir absolument pur, il faut avoir recours à la sublimation qu'on 

 facilite par un courant de vapeur surchauffée. 



» L'acide nitrique, seul, ne doit pas être employé pour la nitration; 

 elle ne réussit bien qu'avec le mélange d'acide sulfurique et d'acide ni- 

 trique. On obtient ainsi un corps qui donne à l'analyse les chiffres corres- 

 pondant à un dérivé nitré; mais l'examen qui en a été fait montre qu'en 

 réalité il est constitué par deux dinitrés isomériques, l'un fondant aux 

 environs de 210", l'autre aux environs de 290°. Il a été impossible de les 

 isoler complètement à cause de la tendance qu'ils ont à cristalliser 

 ensemble. 



» Pour la réduction, on se sert du protochlorure d'étain acide; après 

 quelques heures de chauffage à 60" puis à 100°, on traite le mélange par de 

 l'eau acidulée tiède dans laquelle l'un deschlorhvdrates formés est soluble, 

 le second ne se dissolvant sensiblement qu'aux environs de 100° : pour 

 réaliser la séparation d'une façon complète, on se guide sur la coloration 

 que donnent les diazoïques de ces deux chlorhydrates avec une solution 

 de a-sulfo-[3-naphtol (quelques gouttes de solution suffisent pour fournir 

 un renseignement précis); le plus soluble donne un rouge sang très vif, 

 l'autre un rouge amarante. Les solutions des deux chlorhydrates sont 

 précipitées par l'ammoniaque et l'oxyde d'étain est éliminé soit par une 

 reprise alcoolique, qui le laisse insoluble, soit par un traitement au sulfure 

 de sodium qui le dissout en abandonnant la base organique; on purifie les 

 bases par redissolutions dans l'alcool et les autres réactifs usuels. 



» L'analyse montre qu'elles constituent deux diamines isomériques de 

 loxalamidothiophénol. 



C. R., i8q5, 2' Semestre. (T. CWI. N- 27.) 1 53 



