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CHIMIE ORGANIQUE. — Synthèses de chlorhydrates d'amides et de chlorures 

 d'acides. Note de M. Albert Colson, présentée par M. P. Schùtzen- 

 berger. 



« Un grand nombre d'amides au contact du gaz chlorhydrique ne fixent 

 qu'une molécule d'acide pour deux molécules d'aniide, et l'on ne connaît 

 pas de procédé général permettant d'obtenir infailliblement la combinaison 

 des deux corps molécule à molécule. Voici un procédé qui donne simulta- 

 nément, avec la plus grande facilité et les meilleurs rendements, les mo- 

 nochlorhydrates d'amides et les chlorures d'acides. On mélange un 

 nitrile avec un acide, et l'on sature par l'acide chlorliydrique sec le mé- 

 lange refroidi vers o°. La réaction est celle-ci : 



RC Az + R'COOH + 2HCI = RCOAzH^ . HCl + R'COCl. 



» Exemples. — Celle règle résulle des expériences suivantes : 



» 1° Un mélange d'acétonilrile CH'.CAz et d'acide acétique à molécules égales a été 

 saturé de gaz clilorhydrique à 0° et abandonné pendant un jour en vase clos. D'abon. 

 dants cristaux de monochlorhjdrate d'acétamide C-H'O.AzFP.HCl se sont déposés; 

 en même temps une quantité correspondante de chlorure d'acétyle a pris naissance; 



» 2° En remplaçant dans cette expérience l'acide acétique par l'acide propionique, 

 j'ai obtenu le même chlorhydrate et une quantité équivalente de chlorure de propio- 

 nyle ; 



» 3" En saturant de gaz chlorhydrique sec du propionitriie C^H'.CAz dissous dans 

 l'acide acétique refroidi, j'ai obtenu le lendemain des cristaux abondants de chlorhy- 

 drate de propionamide G^ITO. AzH^. IICI, en même temps que du chlorure d'acétyle 

 avait pris naissance. 



» 4° L'acide formique, dont on ne connaît d'ailleurs pas le chlorure, se décompose 

 plus complètement que ses homologues : il donne de l'oxyde de carbone en même 

 temps que se forme le chlorhydrate du nitrile employé. 



» Le procédé que je viens de décrire constitue donc un moyen simple 

 et pratique d'obtenir les chlorures d'acides sans recourir à l'emploi si dan- 

 gereux du chlorure de phosphore, et ce procédé donne en même temps le 

 chlorhydrate norinal d'urie amide quelconque. 



» En outre, la réaction sur laquelle est basée ce procédé jette un jour 

 nouveau sur l'éthérification des alcools par les acides. On sait que cette 

 opération se fait généralement en présence du gaz chlorhydrique et que, 

 d'autre part, l'éthérification des alcools par les chlorures d'acides est totale. 

 Le rôle si efficace de l'acide chlorhydrique se trouve alors expliqué par la 



