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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur l'action oxydante de l'oxyde de cuivre; transfor- 

 mation de l'acide acétique en acide gl/colique. Note do M. P. Cazeneuve, 

 présentée par M. Wuriz. (Extrait.) 



« On sait que l'acide forniique, sous l'influence de l'oxyde de cuivre 

 à haute température, s'oxyde et se transforme en acide carbonique. Le 

 formiate de cuivre donne CO'H- et du cuivre métallique. 



» Partant de cette idée que CO'H- est l'acide diatomique d'un glycol 

 méthylénique inconnu, je me suis demandé si, en chauffant l'homologue 

 supérieur de l'acide formique, l'acide acétique, en présence de l'oxyde 

 de cuivre, je n'obtiendrais pas l'homologue supérieur de CO^H^, c'est- 

 à-dire l'acide glycolique C^H'O'. L'expérience a donné raison à ces pré- 

 visions théoriques. 



» 10^'' d'acétate de cuivre, pulvérisés et additionnés de aS*'' d'eau, ont été chauffés en 

 tube scellé à 200", pendant une heure. Le tube renferme un dépôt d'oxydule de cuivre 

 Cu'O cristallisé, dont je me propose d'étudier la forme, qui m'a paru spéciale. 



» Le tube ouvert laisse dégager un peu d'acide carbonique. Le liquide a une teinte légè- 

 rement bleu verdâtre. Filtré, il est soumis à l'évaporation dans le vide ou à une tempéra- 

 ture qui ne dépasse pas 5o°. Il laisse bientôt déposer des cristaux bleuâtres, en même temps 

 que l'eau et de l'acide acétique se volatilisent. Ces cristaux bleuâtres, visibles à l'œil nu, inso- 

 lubles dans l'eau froide, peu solubles dans l'eau bouillante, sont du glycolate de cuivre. Une 

 analyse élémentaire m'a donné, pour 3i,5 de cuivre, C=: 23,92, H =: 3, 12 et O =: 49, i. 



» Après évaporation à siccité, en reprenant par l'eau distillée froide, on dissout de l'acide 

 glycolique libre qui accompagnait le glycolate de cuivre et l'acide acétique libre. J'ai 

 préparé, avec cet acide glycolique, du glycolate de chaux caractéristique. 



» L'équation suivante me paraît rendre compte des faits : 



2 [(C^H'0^)2Cu"] + 2H=0 = Q?WO'-\-Cu.-0 -h 3(C^H*0=). 



)) J'ai dit plus haut qu'il s'est également formé de l'acide carbonique. 

 Quoique la production de ce dernier corps soit d'une importance secon- 

 daire, vu sa faible quantité, elle n'en est pas moins constante; elle est corré- 

 lative de la production d'acide propionique : 



2[(Gni'0^)=Cu"] -+- H-0 = CO»-f~C'H*'0^+ CirO + 2(C-H''0=). 



La production d'acide glycolique est surtout le fait saillant. 



» Par une réaction analogue, l'acide propionique se Iransformera-t-il 

 en acide lactique? Je poursuis cette étude. » 



