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 des faits nouveaiix pour agrandir l'histoire des phénomènes si curieux 

 signalés par M. Trécnl. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les combinaisons de l'anhydride plilalique avec 

 les hydrocarbures de la série de la benzine; par MM. C. Friedel et 

 J.-M. Crafts. 



« La réaction de l'anhydride phtalique sur les carbures de la série de la 

 benzine s'effectue très facilement lorsqu'on mélange parties à peu près égales 

 du carbure, de l'anhydride et de chlorure d'aluminium, et que l'on chaufle 

 au bain-marie pendant deux ou trois heures. Quand l'hydrocarbure sur 

 lequel on opère peut être obtenu facilement à l'état de pureté, comme 

 c'est le cas pour la benzine et pour le toluène, il est avantageux d'en em- 

 ployer un excès considérable, environ 5 parties pour i d'anhydride phta- 

 lique et I de chlorure d'aluminium. 



» Le produit de la réaction est versé dans l'eau par petites portions et 

 porté à l'ébullition avec un grand excès d'eau. Tout le chlorure d'alu- 

 minium et une partie de l'acide phtalique en excès sont ainsi enlevés. 



M L'acide obtenu est dissous dans l'ammoniaque et précipité en solution 

 bouillante étendue par l'acide chlorhydrique. L'acide phtalique reste 

 dissous. L'acide obtenu dans la réaction et ses sels sont facilement purifiés 

 par cristallisation dans des dissolvants convenables. 



» Avec la benzine et avec le toluène, on obtient ainsi tout près de la 

 quantité théorique de produit, et, comme l'excès d'hydrocarbure peut être 

 retrouvé en grande partie à l'état de pureté, un hydrocarbure quelconque 

 peut ainsi être transformé en combinaison phtalique avec très peu de 

 perte. 



» Nous avons fait connaître déjà la réaction de l'anhydride phtalique sur 

 la benzine, qui fournit en abondance l'acide orthobenzoylbenzoïque ('), 

 obtenu pour la première fois par M. Zincke. 



C6 H6 ^ Q6 H*=(CO)= O = C« H*-CO-C« H*-CO^ H . 



» Ici la théorie ne permet pas de prévoir la formation d'acides isomé- 

 riques. Il pourrait en être autrement dans le cas du toluène; mais, en fait, 



(') Comptes rendus, t. LXXXVI, p. l368. 



