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 » Acide paratotii/l-orthobenzoïque 



C' = H' = 0' = C»H*(CH»)^-CO-C''H*(CO*H)„. 



On mélange aooS'' de toluène et loo^'' d'anhydride phtalique. On y ajoute 

 par petites portions i5o«'' de chlorure d'aluminium. Il se produit une assez 

 forte élévation de température et un dégagement d'acide chlorhydrique. 

 La réaction dure d'une heure à deux heures et doit être aidée, surtout à la 

 fin, en chauffant assez pour maintenir la masse liquide. Elle est terminée 

 quand le dégagement d'acide chlorhydrique reste très faible, même après 

 addition d'une nouvelle proportion de chlorure d'aluminium. On a re- 

 cueilli 22S' d'acide chlorhydrique, au lieu de 24*''',4 qu'exige l'équation 



APCl''-hC«H^=(CO)=0 + C'H' = CMr-CO-C«H*-CO^APCl' + HCI. 



Quand on traite le produit de la réaction par l'eau, on doit le verser par 

 petites portions et en agitant, dans une grande quantité d'eau, le dégage- 

 ment de chaleur étant considérable. 



» Le produit hypothétique C'H^-CO-C<'H*-CO=Al='Cl* se décompose 

 en HOAPCI% qui reste dissous dans l'eau, et en un nouvel acide 

 CH'-CO-CH^-CO-H, qui reste d'abord dissous dans le toluène, mais qui 

 se dépose, en grande partie, par le refroidissement en cristaux durs et 

 jaunâtres. 



On peut purifier l'acide par des cristallisations dans une très grande 

 quantité d'eau bouillante; mais, l'acide étant très peu soluble, il vaut mieux 

 le dissoudre dans le toluène bouillant et le faire cristalliser par refroidisse- 

 ment. 



» On obtient ainsi à peu près looS"' d'acide pur et une trentaine de 

 grammes d'un produit jaune, qui ne cristallise plus dans le toluène, mais 

 dont on peut encore retirer une certaine quantité d'acide en le faisant 

 bouillir avec de l'eau de baryte. 



» Le point de fusion de l'acide, préalablement séché à une température 

 montant lentement jusqu'à 110°, a été trouvé de i46°. 



» L'acide fond sous l'eau bouillante; il en est de même de la plupart 

 de ses sels insolubles. Il ne distille pas sans décomposition. Il est très peu 

 soluble dans l'eau bouillante et la plus grande partie de ce qui s'est dis- 

 sous se sépare par le refroidissement sous la forme d'un précipité laiteux 

 qui se convertit en petits cristaux groupés en feuilles. Il est très soluble 

 dans l'alcool, surtout à chaud, dans l'acétone, dans l'éther. Il se dissout 

 très bien dans la benzine, et mieux encore dans le toluène bouillant, et il se 



