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MEMOIRES LUS. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la Iransformalion de (a morphine en codéine 

 et en bases homologues. Note de M. E. Grimaux. 



o La formule (le la morphine, C'H'* AzO',et de la codéine, C"H-' AzO', 

 montre que ces deux bases diffèrent entre elles par CH-, et que la co- 

 déine peut être considérée comme dérivant de la morphine par substitution 

 d'un groupe CH' à i" d'hydrogène. 



» Un chimiste anglais, M. How, essaya, en i853, l'action de l'iodure de 

 méthyle sur la morphine; mais il obtint un isomère de l'iodhydrate de 

 codéine, ne présentant aucun des caractères d'un sel d'alcaloïde, ne pré- 

 cipitant ni par l'ammoniaque ni par la potasse, se comportant comme un 

 iodure d'ammonium quaternaire. 



» Plus récemment, MM. Matthiessen et Wright ont précisé la relation de 

 la morphine et de la codéine; en chauffant la morphine avec l'acide chlor- 

 hydrique, ils lui ont enlevé les éléments de l'eau et l'ont convertie en apo- 

 niorphine; la codéine, soumise au même traitement, fournit également de 

 l'apomorphine et en outre du chlorure de méthyle. Ils ont donc admis dans 

 la morphine l'existence d'un groupement alcoolique OH et dans la codéine 

 celle d'un groupement OCH'; mais rien n'indiquait la possibilité du pas- 

 sage de l'une des bases à l'autre. 



M En considérant les diverses réactions de la morphine, ses propriétés 

 réductrices, sa solubilité dans la potasse, l'eau de chaux, l'eau de baryte, 

 la coloration qu'elle prend avec les sels ferriques, j'ai pensé qu'elle se rap- 

 prochait des phénols par ces caractères. La morphine serait un corps de 

 fonction complexe, renfermant au moins un oxyhydrile phénolique, et la 

 codéine serait alors^l'éther méthylique de la morphine, considérée comme 

 phénol. 



» Pour tenter cette transformation, il ne restait donc qu'à appliquer le 

 procédé connu, c'est-à-dire à chauffer la morphine avec de la potasse ou 

 de la soude alcoolique et de l'iodure de méthyle. 



» En employant i™°'de morphine dissoute dans de l'alcool renfermant 

 i""' de soude, ajoutant 2™°' d'iodure de méthyle et chauffant doucement 

 le mélange, on constate une vive réaction, qui se termine au bout de quel- 

 ques instants. Le phénomène a bien lieu dans le sens prévu, mais il se com- 



